Tadalafil

Tadalafilo
Tadalafil skeletal.svg
Tadalafil 3D 1XOZ.png
Nombre ( IUPAC) sistemático
(6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-pyrazino [1', 2':1,6] pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
Identificadores
Número CAS 171596-29-5
Código ATC G04BE08
PubChem 110635
DrugBank DB00820
ChemSpider 99301
UNII 742SXX0ICT
KEGG D02008
ChEBI 71940
Datos químicos
Fórmula C22 H19 N3 O4 
Peso mol. 389,404 g/mol
Datos físicos
P. de fusión 301-302[1]  °C
Farmacocinética
Biodisponibilidad Varía
Unión proteica 94%
Metabolismo CYP3A4 ( Hepático)
Vida media 17,5 horas
Excreción Heces (61%),[1]
Datos clínicos
Nombre comercial Cialis
Cat. embarazo B
Estado legal -Receta requerida
Vías de adm. Oral
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El tadalafilo es un fármaco utilizado para tratar la disfunción eréctil (DE).[ cita requerida] Ha sido desarrollado por la firma de biotecnología ICOS y comercializado por Eli Lilly and Company bajo el nombre de Cialis.[ cita requerida] Fármaco análogo al sildenafilo, comercializado con el nombre de Viagra, se diferencia de este último en que el efecto del tadalafilo es más prolongado, llegando a ser funcional hasta las 36 horas, mientras que el Sildenafil surte efecto por 4 ó 5 horas. Por este motivo se lo llamó "la píldora del fin de semana".[ cita requerida]

Historia

La aprobación del Viagra por la FDA, el 27 de marzo de 1998, fue un innovador evento comercial para el tratamiento de la disfunción eréctil, con ventas que superan los mil millones dólares. Posteriormente, la FDA aprobó Levitra ( vardenafilo), el 19 de agosto de 2003, y Cialis (tadalafilo), el 21 de noviembre de 2003.

El tadalafilo es descubierto por Glaxo Wellcome (ahora GlaxoSmithKline) en virtud de una asociación entre Glaxo e ICOS para desarrollar nuevos medicamentos que se inició en agosto de 1991.[4]

En 1998, ICOS Corporation y Eli Lilly and Company Lilly ICOS formaron LLC, una empresa conjunta para desarrollar y comercializar el tadalafilo como un tratamiento para la disfunción eréctil. Dos años después, Lilly ICOS, LLC, presentó una solicitud de autorización de nuevo fármaco a la FDA relativa a IC351 bajo el nombre genérico tadalafilo y el nombre comercial Cialis. En mayo de 2002, Lilly ICOS informó a la Asociación Americana de Urología que las pruebas de ensayo clínico demostraron que Cialis es eficaz por hasta 36 horas, y un año después, la FDA aprobó el tadalafilo. Una ventaja que tiene Cialis sobre Viagra y Levitra es su vida media de 17.5-hora (Cialis puede trabajar hasta 36 horas, después de lo cual queda aproximadamente el 25 por ciento de la dosis absorbida en el cuerpo), en comparación con la media de cuatro horas de vida de sildenafilo (Viagra).[5]

En 2007, Eli Lilly and Company compró ICOS Corporation por 2,3 millones de dólares. Como resultado, Cialis quedó como propiedad de Eli Lilly, que cerró las operaciones de ICOS, poniendo fin a la empresa conjunta y despidiendo a la mayoría de los aproximadamente 500 empleados de ICOS, a excepción de 127 empleados de la instalación de biológicos, que posteriormente fue comprada por Biopharmaceuticals CMC A / S (CMC).

Las personas de apellido "Cialis" se opusieron a que Eli Lilly and Company utilizara esta marca, pero la compañía mantuvo que el nombre comercial no se relacionaba con el apellido.[6]

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