Sulfonato de alquilbenceno lineal

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Sulfonato de alquilbenceno sódico lineal
Sulfanato de alquilbenceno.jpg
General
Otros nombres Alquil bencen sulfonato sódico lineal
Sulfonato de Dodecilbenceno sódico lineal
Dodecil bencen sulfonato sódico lineal
Linear alkylbenzene sulfonate (LAS, LABS)
Bio-Soft D40, Bio-Soft D62LT
Fórmula semidesarrollada Na+ -O3S-C6H4-CHR1R2 donde
R1 = CnH2n+1 y R2 = CmH2m+1
m,n son enteros m≥0, n≥1
(típicamente m+n suman 10-14)
Mezcla comercial: C10 (10-15%); C11 (25-35%); C12 (25-35%);
C13 (15-30%); C14 (0-15%);
Fórmula molecular Mezcla (alquil):
NaO3S-C6H4-C11.6H24.2
Para m+n=12 (dodecil);
NaO3S-C6H4-C12H25
Identificadores
Número CAS 68411-30-3 (Sulfonato de alquilbenceno sódico lineal)
25155-30-0 (Sulfonato de Dodecilbenceno sódico lineal)[1]
Propiedades físicas
Apariencia copos o escamas blancos o amarillo claro;
pasta blanca conteniendo agua
Densidad 1060 kg/ m3; 1,06 g/ cm3
Masa molar 342,4 g/ mol
Punto de fusión 550 K (277 °C)
Punto de ebullición 910 K (637 °C)
Viscosidad 1000 centipoises a 250 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 250 g/L a 20º C
Riesgos
Ingestión Peligro en cantidades altas
Inhalación Peligro en cantidades altas
Piel Algo irritante
LD50 1260 mg kg-1 (ratas)[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El sulfonato de alquilbenceno lineal (en inglés, Linear Alkylbenzene Sulphonate), LAS (o LABS) o dodecilbencenosulfonato de sodio es un componente de los detergentes de lavandería y productos de limpieza, muy empleado por sus propiedades como tensoactivo y por ser completamente biodegradable tanto aerobia como anaerobiamente. Es el tensioactivo aniónico más difundido a nivel mundial, suponiendo un 40% de todos los tensioactivos utilizados.[3]

Dodecilbencensulfonato ramificado: en rojo, porción hidrofílica; en azul, porción lipofílica e hidrofóbica.

El ácido dodecilbencensulfónico (dodecilbencensulfonato de sodio (C12H25-C6H4-SO3Na)) y sus sales, los dodecilbencensulfonatos, son compuestos orgánicos sintéticos del grupo de los alquilbencenosulfonatos lineales.

Sus sales (principalmente sódicas) son utilizadas industrialmente para la elaboración de detergentes. Pero los alquilbencensulfonatos ramificados están siendo reemplazados en los detergentes por los alquilbencensulfonatos lineales, porque son más biodegradables:

En las plantas convencionales de tratamiento de aguas residuales, se degrada aerobiamente más del 99% del LAS, e igualmente se biodegrada por completo si los fangos de depuradora son vertidos al suelo.[5]

Los datos de toxicidad de LAS ( EC50) para organismos acuáticos oscilan entre 1 y 10 mg por litro, en pruebas a corto plazo. LAS es aproximadamente igual de tóxico para peces e invertebrados mientras la toxicidad para las algas varía ampliamente. LAS no se concentra en los organismos acuáticos porque es rápidamente metabolizado.

Composición

Las presentaciones comerciales de este compuesto suelen corresponder a sulfonato de dodecilbenceno sódico o dodecil bencen sulfonato de sodio, un compuesto en que el anión está formado por tres partes:

  • Un anillo bencénico central disustituido en los carbonos 1 y 4, es decir en posición para.
  • Uno de los sustituyentes es un grupo sulfónico ionizado (SO3-)
  • El otro sustituyente es una cadena alquílica lineal, de 10 a 13 átomos de carbono, que puede estar unida al benceno en distintas posiciones.

Por tanto, se trata de una mezcla de 4 homólogos diferentes (con cadenas lineales de 10, 11, 12 y 13 átomos de carbono) y hasta un total de 20 isómeros (que varían según en que átomo de carbono está unido el benceno a la cadena lineal), de los cuales 18 son de mezcla racémica.[7]

Para nombrar estos compuestos, se indica que átomo de la cadena se une al anillo bencénico. Ejemplo: En el 3fenilC12 (o 3ΦC12), el benceno se une al carbono 3 de una cadena lineal de 12 átomos. En el sulfonato de 2-dodecilbenceno lineal, el benceno se une al segundo átomo de carbono de una cadena lineal de 12 átomos de carbono.

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