Solanina

 
α-solanina
Alfa-solanina.JPG
Nombre IUPAC
α-solanina
General
Otros nombres solanina; solatunina; α-solanina; a-solanina; alfa-solanina
Fórmula semidesarrollada C45H73NO15
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 20562-02-1[1]
ChemSpider 28033
PubChem 6537493
Propiedades físicas
Masa molar 868.06 g/ mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La solanina, un glucoalcaloide tóxico de sabor amargo, está formada por el alcaloide solanidina y una cadena lateral de carbohidrato: solanid-5-en-3β-il-O-α-L-ramnopiranosil-(1→2)- O-β-D-glucopiranosil-(1→3)-β-D-galactopiranósido. Es de estructura triterpenoide. La alfa-solanina es la forma química que presenta mayor toxicidad.

Solanum nigrum.

Se la encuentra de modo natural en las hojas, los frutos y los tubérculos de las solanáceas,[2] en particular en todas las especies del género Solanum, de ahí su nombre. Fue aislada por primera vez en 1820 a partir de las bayas de hierba mora ( Solanum nigrum). Otras plantas en las que también está presente son la patata, el tomate inmaduro, la belladona y la berenjena.

La solanina es una sustancia muy tóxica, incluso en pequeñas cantidades. Su toxicidad se debe a que es un inhibidor de la acetilcolinesterasa por lo que su ingesta produce efectos colinérgicos. La cocción no basta para desnaturalizar la solanina ni para evitar sus efectos.

La mayor parte de las plantas que contienen solanina también presentan otros alcaloides tóxicos que incrementan el riesgo de intoxicación por ingestión. En la patata, por ejemplo, aparecen dos alcaloides glicosídicos de estructura triterpenoide, a saber, solanina y chaconina. Ahora bien, en los casos en los que se ingieren plantas con otra serie de alcaloides, además de la solanina, los efectos son totalmente diferentes y se asocian con una sintomatología muy distinta de modo que debe aplicarse un tratamiento específico para la intoxicación concreta. Por ejemplo, si la planta presentara una mayor proporción de alcaloides con efectos anticolinérgicos, los efectos, la sintomatología y el tratamiento serían prácticamente los opuestos a los vinculados con la solanina, a pesar de la presencia de solanina en la composición del vegetal.

Las intoxicaciones por consumo de solanina no son frecuentes y su prevalencia es mayor en América del Sur y la India. Se las observa tanto en seres humanos como en animales pero en estos últimos son más habituales debido a que ingieren el alcaloide directamente de la naturaleza, sin tratar y en cualquier estado. Los animales se intoxican por la ingestión de la planta completa mientras que el ser humano suele intoxicarse al ingerir el fruto.

Mecanismo de acción

El mecanismo de acción no se conoce claramente todavía pero la hipótesis más aceptada por la comunidad científica hasta el momento sostiene que la solanina inhibe la acción de la acetilcolinesterasa y al impedir la degradación del neurotransmisor, acetilcolina, aumenta sus niveles, lo que provoca los síntomas colinérgicos derivados (bloqueo de la transmisión nerviosa e incremento de la secreción de líquidos).[5]

Cuando la solanina y la chaconina se administran en forma conjunta ejercen un efecto sinérgico por lo que generan una inhibición mayor o más rápida de la acetilcolinesterasa,[7] La intensidad de la inhibición depende del número de receptores, de la dosis administrada, de los factores interindividuales, etcétera.

Un reducido grupo de fuentes sugieren que la toxicidad de la solanina se debería a la interacción química del alcaloide con la membrana mitocondrial. En consecuencia, la exposición a esa toxina abriría los canales de potasio de las mitocondrias con la consiguiente disminución del potencial de membrana. Esa situación determinaría que el calcio del interior de la mitocondria fuera transportado al citosol con la generación de un aumento de la concentración de calcio intracelular que dañaría la célula y finalmente la conduciría a la apoptosis. Se trata de una sustancia irritante de las mucosas que causa inflamación de los túbulos renales y existen evidencias claras de embriotoxicidad y teratogénesis.[8]

Numerosos estudios señalan que en las mujeres embarazadas que consumen vegetales con alto contenido de solanina, más concretamente en las que consumen patata infestada por Phytophthora infestans (mildiú de la patata), la que contiene una concentración muy elevada de alcaloides (solanina y chaconina), aumenta la incidencia de fetos con malformaciones letales, sobre todo a nivel del músculo esquelético. También se han publicado estudios que indican que el consumo materno de estos alcaloides incrementa la prevalencia de recién nacidos con espina bífida y anencefalia, aunque otros estudios rebaten esta conclusión.[10]

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