Serotonina

 
5-Hidroxitriptamina
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Fórmula química.
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Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
General
Otros nombresSerotonina (5-HT)
Fórmula molecularC10H12N2O
Identificadores
Número CAS50-67-9[1]
ChEBI49894 28790, 49894
ChEMBLCHEMBL39
ChemSpider5013
DrugBank08839
PubChem5202
UNII333DO1RDJY
KEGGC00780
Propiedades físicas
Masa molar176,215 g/mol
Punto de fusión441 K (168 °C)
Riesgos
LD5060 mg/kg (oral, ratas)
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La serotonina o 5-hidroxitriptamina (5-HT) es una sustancia neurotransmisora que se produce por la transformación del aminoácido triptófano en 5-hidroxitriptófano por acción de la enzima triptófano hidroxilasa y éste es convertido por la aminoácido aromático descarboxilasa en serotonina. Se trata de un neuromodulador fundamental que está asociado con muchos trastornos psiquiátricos. Su concentración puede verse reducida por el estrés.

Como neurotransmisor, la serotonina transmite señales entre las neuronas regulando su intensidad. Se produce en el cerebro, es decir, no cruza la barrera hematoencefálica y es imprescindible que esté en el cuerpo para sintetizar su propia dosis. Aproximadamente un 90 % del total de la serotonina presente en el cuerpo humano puede encontrarse en el tracto gastrointestinal (GI), donde es utilizada para regular el movimiento del intestino.

El resto es sintetizado en neuronas serotoninérgicas y también puede ser encontrado en las plaquetas de la sangre, el sistema nervioso central (SNC) y las plantas. La serotonina es metabolizada a ácido 5-Hidroxindolacético, principalmente por el hígado, y se excreta por los riñones en su fase final.

La serotonina influye en una variedad de funciones corporales y psicológicas; por ejemplo, han encontrado enlaces que se relacionan con el metabolismo del hueso, la producción de leche materna, la regeneración hepática y la división celular. Por ser un neurotransmisor puede afectar el peristaltismo intestinal, regular la función y reducir el apetito. Se alteran el estado de ánimo, la ansiedad y la felicidad. La serotonina es captada activamente y almacenada en las plaquetas. Cuando las plaquetas se unen a un coágulo, liberan serotonina, que actúa como vasoconstrictor (o vasodilatador) mientras regula la homeostasis y la coagulación. Estimula el centro de vómito en el cerebro, causando náuseas. Puede haber un aumento en la osteoporosis. Y con respecto a la sexualidad se ha demostrado que las personas que la toman en forma de medicamentos tienen una reducción del deseo sexual y su función debido a los efectos secundarios de la droga, lo que a menudo pone en peligro el cumplimiento del régimen terapéutico. Sin embargo, su papel en el comportamiento sigue siendo poco conocido debido a la falta de métodos para dirigir el cerebro y la síntesis de 5-HT en adultos.

Historia

A finales de los años 40, se aisló y se nombró la serotonina por Maurice M. Rapport, Arda Green e Irvine Page, de la Clínica de Cleveland,[3]

El nombre serotonina es un término equívoco, ya que refleja únicamente las circunstancias en las que se descubrió el compuesto. Fue inicialmente identificado como una sustancia vasoconstrictora en el plasma sanguíneo (o serum) —de ahí su nombre serotonina, un agente serum que afecta al tono vascular—. Este agente fue posteriormente identificado químicamente como la 5-hidroxitriptamina (5-Hify8dyd87ygxtu7 Rapport), y desde entonces se le han asociado una amplia gama de propiedades fisiológicas. El de 5-HT ha sido el nombre más adoptado por la industria farmacéutica.[4]

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