SMILES

SMILES
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Información general
Extensión de archivo .smi
Tipo de MIME chemical/x-daylight-smiles
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En química, Simplified Molecular Input Line Entry Specification (especificación de introducción lineal molecular simplificada o SMILES) es una especificación para describir sin ambigüedades la estructura de una molécula usando cadenas ASCII cortas. Las cadenas SMILES pueden ser importadas por la mayoría de editores moleculares para su conversión en dibujos bidimensionales o modelos tridimensionales de las moléculas.

La especificación original de SMILES fue desarrollada por Arthur Weininger y David Weininger a fines de la década de 1980. Ha sido modificada y extendida por otros, destacando Daylight Chemical Information Systems Inc. En 2007 fue desarrollado un Blue Obelisk. Otras notaciones lineales incluyen a la notación lineal Wiswesser (WLN), ROSDAL y SLN (Tripos Inc.)

En agosto de 2006, la IUPAC introdujo el InChI como un estándar para la representación de estructuras moleculares. Suele considerarse que SMILES tiene la ventaja de ser más inteligible a la lectura humana que el InChI; también tiene una base más amplia de soporte de software fundamentados en teoría de grafos.

Terminología

El término SMILES se refiere a una notación lineal para codificar estructuras moleculares, mientras que las instancias específicas deberían llamarse cadenas SMILES. Sin embargo, el término SMILES también se usa comúnmente para referirse, tanto a una sola cadena SMILES como a un número de cadenas SMILES, y el significado exacto se hace evidente a partir del contexto. Los términos canónico e isomérico pueden llevar a alguna confusión cuando se aplican a SMILES. Los términos describen atributos diferentes de las cadenas SMILES y no son mutuamente excluyentes.

Generalmente se puede escribir un número de cadenas SMILES igualmente válidas para una molécula. Por ejemplo, CCO, OCC y C(O)C especifican por igual al etanol. Se han desarrollado Chemical Computing Group. Una aplicación común de los SMILES canónicos es para el indexado y para asegurar la unicidad de las moléculas en una base de datos.

La notación SMILES permite la especificación de estereoisómeros. Estas características estructuras no pueden ser especificadas solamente mediante conectividad, así que las cadenas SMILES que codifican esta información se denominan SMILES isoméricos. Una característica notable de estas reglas es que permiten la especificación parcial rigurosa de la quiralidad. El término "SMILES isomérico" también se suele aplicar a las cadenas SMILES en las cuales se especifican isótopos.

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