Primeros años
Roy Bean nació en Mason County, Kentucky alrededor de 1825, aunque algunos documentos sugieren que nació en 1823. Era hijo de Phantly Roy Bean senior (21 de noviembre de 1804 - 13 de junio de 1844) y de Anna Gore. Sus abuelos paternos eran Benjamin Bean y Fernetta Johnston, nacidos ambos en Virginia.
A los 15 años Roy se fue de casa, buscando aventuras en el Oeste y también para seguir a sus dos hermanos mayores, Sam y Joshua. Con su hermano Sam viajó en ferrocarril por lo que más tarde sería Nuevo México, después cruzaron el Río Grande y establecieron una oficina de correos en Chihuahua, México. Tras asesinar a un lugareño, Roy marchó a California, donde permaneció con su otro hermano Joshua, el cual llegaría a ser el primer alcalde de San Diego.
Roy trabajó de camarero en el saloon de su hermano, "The Headquarters". El 24 de febrero de 1852, Roy fue arrestado tras herir en un duelo a un hombre llamado Collins. Escapó el 17 de abril, y cuando su hermano Joshua fue asesinado unos meses más tarde, Roy volvió a Nuevo México, donde su hermano Sam había llegado a sheriff.
Roy siguió atendiendo el saloon de Sam durante varios años e incrementando sus ingresos mediante el contrabando de armas mexicanas destinadas al Ejército de la Unión durante la Guerra Civil Estadounidense.
