Reducción de Wolff-Kishner

La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano.[2]

Wolff-Kishner Summary V.1.svg

Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Posteriormente se han publicado algunas revisiones.[4]

Mecanismo de reacción

El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final:

Wolff-Kishner Mechanism V.2.svg

El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina. Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos.