Reactivo de Grignard

Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono- fósforo, carbono- estaño, carbono- silicio, carbono- boro y otros enlaces carbono- heteroátomo.[2] Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.

La reacción de Grignard generalizada es:

Grignard Reaktion Übersicht2.svg

donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo;

Síntesis

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un halogenuro de alquilo o arilo al reaccionar con magnesio en presencia de un éter anhidro (seco):

RBr + Mg → RMgBr

Por ejemplo:

CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etilmagnesio)

Método experimental general:

Para que esta reacción tenga éxito, tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos, y trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente ( dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente; otra alternativa es el 2-Metiltetrahidrofurano más benigno con el medio ambiente). Se añade una pequeña cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y, una vez activada la superficie del magnesio mediante la aplicación de calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).

Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse solvatado.

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