Reacción de Wittig

La reacción de Wittig es una reacción química de un aldehído o una cetona con un iluro de fósforo para dar un alqueno.[2]

Reacción de Wittig

Fue descubierta en 1954 por Georg Wittig. Por este motivo le fue concedido el Premio Nobel de Química en 1979. Se usa ampliamente en síntesis orgánica en la preparación de alquenos.

Mecanismo de reacción

El carbono cargado negativamente del iluro de fósforo (1) puede actuar como nucleófilo y atacar al carbonilo (2). Esto conduce a la betaína (3), que es una especie de tipo zwitterión. Ésta forma rápidamente el heterociclo sin separación de cargas dando lugar al oxafosfetano (4). Hasta qué punto la reacción a continuación evolucione de forma concertada (a) o vía un intermedio (b) mediante la forma zwitteriónica (5) condicionará la estereoselectividad final. La estabilidad del óxido de trifenilfosfina (7) impulsa la reacción hacia los productos obteniéndose el alqueno (6).

Mecanismo de la reacción de Wittig
Other Languages
العربية: تفاعل فيتيغ
Lëtzebuergesch: Wittig-Reaktioun
Nederlands: Wittig-reactie
português: Reação de Wittig
українська: Реакція Віттіга