Reacción de Diels-Alder

La reacción de Diels-Alder es una de las reacciones más importantes para el mundo en la química orgánica para la formación de anillos de seis eslabones. La reacción tiene lugar entre un compuesto con dos dobles enlaces conjugados (dieno) y una olefina simple (dienófilo).

La reacción puede tener lugar incluso si algunos de los átomos en el anillo de nueva creación no son de carbono, En este caso la reacción se denomina hetero-Diels-Alder. Algunas de las reacciones de Diels-Alder son reversibles, la reacción de descomposición del sistema cíclico se denomina la retro-Diels-Alder. Por ejemplo, los compuestos de retro-Diels-Alder se observan comúnmente cuando un producto de Diels Alder se analiza a través de espectrometría de masas.

Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder documentaron por primera vez la reacción en 1928, trabajo por el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en 1950 por su trabajo. El primer ejemplo descrito es la reacción entre el 1,3-butadieno y el eteno.

El dienófilo

La reacción de cicloadición de Diels-Alder ocurre más rápidamente si el compuesto alqueno, o dienófilo, tiene un grupo sustituyente atractor de electrones, conjugado con el doble enlace. Por tanto, el etileno reacciona lentamente, pero son altamente reactivos el propenal, el propenoato de etilo, anhídrido maleico, benzoquinona, propenonitrilo y compuestos similares.[1]

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