Radical metilo

Radical metilo, CH3·, mostrando su electrón desapareado.

Un radical metilo, de fórmula CH3· (antes llamado radical libre metilo) es un radical centrado en el átomo de carbono, que consta de un átomo de carbono y tres átomos de hidrógeno, con un electrón desapareado. Deriva del metano, (CH4), por eliminación de un átomo de hidrógeno aunque puede obtenerse a partir de otras sustancias.[1] Existe como unidad molecular independiente aunque su vida media sea muy corta.

Hay que diferenciarlo del grupo metilo CH3-, presente como substituyente en muchos compuestos orgánicos como una parte de su molécula, y nunca de forma aislada.

El átomo de carbono posee hibridación sp2 (geometría triangular plana) en el radical metilo, en lugar de la típica hibridación sp3 (tetraédrica) de los compuestos de C con enlaces simples.[2] El electrón impar se queda en un orbital p sin hibridar.

Síntesis del radical metilo

Los radicales metilo se obtuvieron por primera vez por descomposición térmica de compuestos organometálicos como el plomotetrametilo, en 1929:[3]

PbMe4 → Pb + 4Me·

También puede obtenerse por fotólisis de acetona bajo una luz ultravioleta de 320 nm de longitud de onda.

CH3-CO-CH3 → CH3-CO· + ·CH3

y posteriormente, el radical acilo formado en la reacción anterior se degrada de modo espontáneo

CH3-CO· → CO + ·CH3

También se obtiene como producto intermedio de la cloración del metano, bajo luz ultravioleta: la luz disocia la molécula de cloro en dos átomos o radicales cloro:

Cl2 → 2 Cl·

, dicho radical cloro ataca a un átomo de hidrógeno del metano:

Cl· + CH4 → HCl+ H3

y posteriormente los radicales metilo formados pueden unirse a algunos de los radicales presentes.

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