Prolina

 
Prolina
Prolin - Proline.svg
L-proline-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido pirrolidin-2-carboxílico
General
Símbolo químico Pro, P
Fórmula molecular C5 H9 N O2
Identificadores
Número CAS 147-85-3[1]
Número RTECS TW3584000
ChEBI 26271
ChemSpider 594
DrugBank DB00172
PubChem 614
Propiedades físicas
Masa molar 115,13 g/ mol
Punto de fusión 494 K (221 °C)
Propiedades químicas
Acidez 1,95; 10,47 pKa
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón CCA, CCU, CCG, CCC
Punto isoeléctrico (pH) 6,3
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La prolina (Pro, P) o prolalina es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA o CCG.

Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria. La prolina en realidad es un iminoácido, pues su cadena lateral es cíclica y está compuesta por 3 unidades de metileno; estos quedan unidos al carbono alfa y al grupo amino, el cual pasa a llamarse imino.

La prolina se puede formar directamente a partir de la cadena pentacarbonada del ácido glutámico, y por tanto no es un aminoácido esencial.

Es una molécula hidrófoba. Su masa molar es 115,13 g/mol.

Es un aminoácido apolar no aromático.

La prolina está involucrada en la producción del colágeno. Está también relacionada con la reparación y mantenimiento de los músculos y los huesos.

La prolina es la que confiere flexibilidad a la molécula de inmunoglobulina en la región de bisagra de ésta.

La dirección del polipéptido está determinada por la prolina, si está en configuración cis o trans.[ cita requerida]

Estructura del zwitterión de los enantiómeros de la prolina: (S)-prolina (izquierda) y (R)-prolina (derecha)


Historia

Richard Willstätter obtuvo la prolina por vez primera en el laboratorio en 1900, mientras estudiaba la N-metilprolina. El año siguiente, Emil Fischer publicó la síntesis de la prolina mediante la hidrólisis de caseína con ácido hidroclórico.[3]

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