Prolina
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Prolina
Prolin - Proline.svg
L-proline-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido pirrolidin-2-carboxílico
General
Símbolo químicoPro, P
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC5H9NO2
Identificadores
Número CAS147-85-3[1]
Número RTECSTW3584000
ChEBI26271
ChEMBLCHEMBL72275
ChemSpider594
DrugBankDB00172
PubChem614
KEGGC16435
Propiedades físicas
Masa molar115,13 g/mol
Punto de fusión494 K (221 ℃)
Propiedades químicas
Acidez1,95; 10,47 pKa
FamiliaAminoácido
EsencialNo
CodónCCA, CCU, CCG, CCC
Punto isoeléctrico (pH)6,3
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La prolina (Pro, P) o prolalina es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA, CCG.

Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria. [cita requerida], pues su cadena lateral es cíclica y está compuesta por 3 unidades de metileno; estos quedan unidos al carbono alfa y al grupo amino, el cual pasa a llamarse imino.

La prolina se puede formar directamente a partir de la cadena pentacarbonada del ácido glutámico, y por tanto no es un aminoácido esencial.

Es una molécula hidrófoba. Su masa molar es 115,13 g/mol.

Es un aminoácido apolar no aromático.

La prolina está involucrada en la producción del colágeno. Está también relacionada con la reparación y mantenimiento de los músculos y los huesos.

La prolina es la que confiere flexibilidad a la molécula de inmunoglobulina en la región de bisagra de esta.

La dirección del polipéptido está determinada por la prolina, si está en configuración cis o trans.[2]

Estructura del zwitterión de los enantiómeros de la prolina: (S)-prolina (izquierda) y (R)-prolina (derecha)


Historia

Richard Willstätter obtuvo la prolina por vez primera en el laboratorio en 1900, mientras estudiaba la N-metilprolina. El año siguiente, Emil Fischer publicó la síntesis de la prolina mediante la hidrólisis de caseína con ácido hidroclórico.[4]

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