Pirrol

Pirrol
Estructura química del pirrol
Nomenclatura IUPAC Pirrol
Pirrol
Fórmula química C4H5N
Masa molecular 67.09 g/mol
Número CAS [109-97-7]
Densidad 0.967 g/cm3
Punto de fusión -23 °C
Punto de ebullición 129-131 °C
SMILES C1=CC=CN1

El pirrol es un compuesto químico orgánico aromático y heterocíclico, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4 H5 N.

Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.

Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático.

El pirrol experimenta la substitución electrofílica predominante en la 2ª y 5ª posición, aunque el producto de la substitución en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones bajas.

En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compañías de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrilos. Su uso o propósito, sin embargo, es desconocido, como la mayoría de los añadidos del cigarrillo. 1

Propiedades

El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a las aminas más comunes y a otros compuestos aromáticos como la piridina. Está disminuida basicidad relativa es causada por la deslocalización electrónica del par solitario del átomo de nitrógeno del anillo aromático. Luego el pirrol es una base muy débil con un pKa de alrededor de -4. La protonación del pirrol resulta en la pérdida de su aromaticidad y por lo tanto, la misma es termodinámicamente desfavorable.

Como muchas otras aminas, el pirrol se oscurece al estar expuesto al aire y la luz por lo que necesita ser destilado inmediatamente antes de usarlo.[1]

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