Piretrina

Figura 1. Estructura química de las piretrinas. * piretrina I: R = CH3 * piretrina II: R = CO2CH3

Las piretrinas (figura 1) son una mezcla de compuestos orgánicos que se encuentran de modo natural en las flores de plantas del género Chrysanthemum, como Chrysanthemum cinerariaefolium (denominado piretro o pelitre) o Chrysanthemum coronarium.[2]

Aunque la actividad insecticida de este extracto ya era conocida en China desde el 1000 aC.,[6]


Características físicas y químicas

Dentro de las piretrinas se conocen seis sustancias biológicamente activas con propiedades insecticidas. Estas moléculas se clasifican en los dos grupos antes señalados y sus propiedades se recogen en la tabla 1. Las moléculas del grupo piretrinas I son ésteres del ácido crisantémico y las del grupo piretrinas II son ésteres del ácido pirétrico.

Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de las piretrinas (datos tomados de varias referencias bibliográficas).
Grupo Piretrinas I Piretrinas II
Compuesto químico piretrina I cinerina I jasmolina I piretrina II cinerina II jasmolina II
Estructura química Pyrethrin1.svg Cinerin1.svg Jasmolin1.svg Pyrethrin2.svg Cinerin2.svg Jasmolin2.svg
Fórmula química C21H28O3 C20H28O3 C21H30O3 C22H28O5 C21H28O5 C22H30O5
Masa molecular 328,4 316,4 330,4 372,4 360,4 374,4
Punto de ebullición (°C) 170 136-138 - 200 182-184 -
Presión de vapor (mmHg) 2,02 x 10-5 1,1 x 10-6 4,8 x 10-7 3,9 x10-7 4,6 x 10-7 1,9 x 10-7
Solubilidad acuosa (mg/L) 0,35 3,62 0,60 125,6 1038 214,8
T medio volatilización (días) 1,8 2,7 1,9 73,2 97,0 36,8
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