Piretrina

Figura 1. Estructura química de las piretrinas. * piretrina I: R = CH3 * piretrina II: R = CO2CH3

Las piretrinas (figura 1) son una mezcla de compuestos orgánicos que se encuentran de modo natural en las flores de plantas del género Chrysanthemum, como Chrysanthemum cinerariaefolium (denominado piretro o pelitre) o Chrysanthemum coronarium.[2]

Aunque la actividad insecticida de este extracto ya era conocida en China desde el 1000 aC.,[6]


Características físicas y químicas

Dentro de las piretrinas se conocen seis sustancias biológicamente activas con propiedades insecticidas. Estas moléculas se clasifican en los dos grupos antes señalados y sus propiedades se recogen en la tabla 1. Las moléculas del grupo piretrinas I son ésteres del ácido crisantémico y las del grupo piretrinas II son ésteres del ácido pirétrico.

Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de las piretrinas (datos tomados de varias referencias bibliográficas).
Grupo Piretrinas I Piretrinas II
Compuesto químico piretrina I cinerina I jasmolina I piretrina II cinerina II jasmolina II
Estructura química Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg Cinerin-I-2D-skeletal.svg Jasmolin-I-2D-skeletal.svg Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg Cinerin-II-2D-skeletal.svg Jasmolin-II-2D-skeletal.svg
Fórmula química C21H28O3 C20H28O3 C21H30O3 C22H28O5 C21H28O5 C22H30O5
Masa molecular 328,4 316,4 330,4 372,4 360,4 374,4
Punto de ebullición (°C) 170 136-138 - 200 182-184 -
Presión de vapor (mmHg) 2,02 x 10-5 1,1 x 10-6 4,8 x 10-7 3,9 x10-7 4,6 x 10-7 1,9 x 10-7
Solubilidad acuosa (mg/L) 0,35 3,62 0,60 125,6 1038 214,8
T medio volatilización (días) 1,8 2,7 1,9 73,2 97,0 36,8
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