Oseltamivir

Oseltamivir
Oseltamivir.svg
Oseltamivir-3D-balls.png
Nombre ( IUPAC) sistemático
(3R,4R,5S)-4-Acetilamino-5-amino-3-(1-etilpropoxi)-1-ciclohexen-1-carboxilato de etilo
Identificadores
Número CAS 196618-13-0
Código ATC J05AH02
PubChem 65028
DrugBank DB00198
Datos químicos
Fórmula C16 H28 N2 O4 
Peso mol. 312,4 uma
Farmacocinética
Biodisponibilidad 75%
Metabolismo Hepático, a GS4071
Vida media 6-10 horas
Excreción Renal a GS4071
Datos clínicos
Cat. embarazo B1 ( AU) C ( EUA)
Estado legal S4 ( AU) POM ( UK)-only ( EUA)
Vías de adm. Oral
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Oseltamivir es un profármaco antiviral selectivo contra el virus de la gripe. Lo producen Hoffmann-La Roche en el medicamento de nombre Tamiflu y Procaps con el nombre Tazamir.

Modo de acción

Su acción se basa en la inhibición de las neuraminidasas presentes en el virus de la influenza. Dichas neuraminidasas son las encargadas de liberar al virus de las células infectadas, y favorecer así su diseminación, estando éstas en el virión. Este compuesto es activo frente a las dos variedades del virus influenza, la A y la B. No modifica la respuesta inmunitaria y humoral contra el virus y otros antígenos no relacionados. Una vez administrado, el oseltamivir disminuye los síntomas de pacientes con la gripe adquirida recientemente, pero no existe evidencia de la eficacia de oseltamivir en otras enfermedades causadas por agentes distintos del virus influenza.[2]

Se absorbe en su totalidad por vía oral, transformándose en el fármaco (oseltamivir carboxilato) por acción de las esterasas intestinales y hepáticas. Se distribuye fácilmente, pudiéndose encontrar en los pulmones, la pituitaria nasal, el oído medio y la tráquea. El máximo de concentración plasmática se da entre 2 y 3 horas tras su ingesta, siendo dicha concentración más de 20 veces superior a la de la prodroga, el oseltamivir. Se estima en un 75% la conversión del oseltamivir al metabolito activo, siendo la concentración proporcional a la dosis.

El metabolito activo no se sigue transformando y se expulsa con la orina (90%) y las heces.

Se deben tomar precauciones cuando se prescriba oseltamivir en sujetos que estén tomando fármacos con un estrecho margen terapéutico y que se eliminan conjuntamente (p.ej. clorpropamida, metotrexato, fenilbutazona). No se han observado interacciones farmacocinéticas entre oseltamivir o su principal metabolito cuando oseltamivir se administra conjuntamente con paracetamol, ácido acetilsalicílico, cimetidina o antiácidos (hidróxidos de aluminio o magnesio y carbonatos cálcicos).[3]

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