Orlistat

 
Orlistat
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Orlistat Structural Formulae.png
Nombre IUPAC
1-(3-hexil-4-oxo-oxetano-2-yl)tridecan-2-yl 2-formilamino-4-metil-pentanoato
General
Otros nombres Xenical, Redustat, Redicres, Alli, Crisplus, Slimella y Oleofin entre otros nombres comerciales.
Fórmula semidesarrollada C29H53NO5
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 96829-58-2[1]
ChEBI 94686
ChemSpider 2298564
DrugBank 01083
PubChem 3034010
Propiedades farmacológicas
Excreción F
Semivida 1-2 horas
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El orlistat, también conocido como tetrahidrolipstatin, es un fármaco para tratar la obesidad.[2] Su función principal es que evita la absorción de parte de las grasas de la dieta humana, reduciendo así la ingesta de calorías.

Historia

A mediados de los años setenta, ochenta y noventa investigadores de la empresa suiza Roche estaban analizando sistemáticamente hongos y microorganismos tomados de muestras de tierra para determinar si podrían extraer de ellos alguna sustancia que bloqueara la acción de la lipasa pancreática, enzima responsable de la descomposición, y por tanto, posterior absorción de los lípidos contenidos en la dieta. Ellos pensaban que un compuesto de esta naturaleza tendría aplicaciones en el tratamiento contra la obesidad.

Se determinó que de todos los gérmenes analizados, Streptomyces toxytricini era el que producía un compuesto con la máxima actividad y estabilidad, por lo que en octubre de 1992 se aisló y purificó lipstatina un potente inhibidor irreversible de la lipasa pancreática. Medio año después se sintetizó una forma más estable del fármaco al que dieron por nombre tetrahidrolipstatina, que comenzó a estudiarse en animales con éxito para posteriormente empezar a probarse en estudios clínicos.

La inhibición de la lipasa constituyó un nuevo enfoque para el tratamiento de la obesidad. La edad recomendada para el uso de este medicamento es a partir de los 12 años de edad y no se recomienda el uso en mujeres embarazadas.

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