Organofosforado

Un compuesto organofosforado o compuesto de organofósforo es un compuesto orgánico degradable que contiene enlaces fósforo-carbono (excepto los ésteres de fosfato y fosfito), utilizados principalmente en el control de plagas como alternativa a los hidrocarburos clorados que persisten en el ambiente. La química de los organofosforados es la ciencia que estudia las propiedades y la reactividad de los compuestos organofosforados. El fósforo comparte el grupo 15 de la tabla periódica con el nitrógeno y otros elementos. Los compuestos de nitrógeno y los compuestos de fósforo son un tanto similares.[3]

La definición de los compuestos organofosforados es variable, lo que puede llevar a confusión. En química industrial y ambiental, un compuesto organofosforado necesita contener solamente un sustituyente orgánico, pero no necesita tener un enlace directo P-C. Así la mayoría de los insecticidas, como por ejemplo el malatión, se incluyen a menudo en esta clase de compuestos.

Estado de oxidación, número de coordinación y valencia

Para ayudar a establecer los enlaces de un átomo de fósforo en un compuesto organofosforado se emplean tres números.

NC Símbolos Fórmula general Grupo de compuestos[4]
1 σ11n R—P Fosfinidenos
1 σ1λ3 R—CP Fosfoalquinos
2 σ2λ3 R2C=P—R Fosfoalquenos
2 σ2λ3 RO—P=O Oxofosfinos
2 σ2λ3 R—P=S Tioxofosfinos
2 σ2λ3 R—N=P Iminofosfinos
2 σ2λ3 R—P=P—R Difosfenos
2 σ2λ2 R2P+ Catión fosfenio
3 σ3λ3 R3P Fosfinas
3 σ3λ3 R—PX2 Dihaluro alquilfosfonoso
3 σ3λ3 R2P—X Haluro de dialquilfosfino
3 σ3λ3 R—P(OR)2 Dialquilfosfonito
3 σ3λ3 (RO)3P Trialquilfosfito
3 σ3λ5 R—PO2 Dioxofosforanos
3 σ3λ5 RO—PO2 Alquilmetafosfato
3 σ3λ5 R—P(O)(=CH2) Metilenoxofosforano
3 σ3λ5 R—P(=CR2)2 Bis(metilen)fosforano
4 σ4λ4 R4P+ Ion fosfonio
4 σ4λ5 R—P(O)(OH)2 Ácido fosfónico
4 σ4λ5 R2—P(O)(OH) Ácido fosfínico
4 σ4λ5 R3—P(O) Óxido de fosfina
4 σ4λ5 RO—P(O)(OH)2 alquilfosfato
4 σ4λ5 (RO)2P(O)(OH) dialquilfosfato
4 σ4λ5 (RO)3P(O) trialquilfosfato
5 σ5λ5 R5P fosforanos
6 σ6λ6 R6P- Sin nombre común

Estado de oxidación o número de oxidación: En un modelo de enlace iónico, es la carga iónica que queda en cada átomo después de aplicar unas reglas[6]​ El fósforo puede adoptar diversos estados de oxidación, y es nabitual clasificar a los compuestos organofosforados sobre la base de que sean derivados del fósforo (V) o del fósforo (III), que son las clases predominantes de compuestos de fósforo.

En la nomenclatura de sustitución de la IUPAC, una nomenclatura descriptiva que aún es poco utilizada, para nombrar los compuestos de fósforo y otros elementos que no presentan el número de enlace estándar se emplean la convención λ (lambda).[7]​ Junto a ella se emplea el número de coordinación σ.

El número de coordinación, que se representa por las letras griegas sigma σ con un superíndice, es el número de átomos a los que está directamente enlazado el átomo central, o el número de enlaces σ que forma el átomo central.[4]​ El número de coordinación δ del fósforo puede variar entre 1 y 6.

En la convención lambda, el número total de enlaces n entre un elemento y sus átomos vecinos se indica como λn, llamado valencia λ. El símbolo λ5-fosfano indica que el fósforo se enlaza con cinco hidrógenos, es decir, el símbolo λ se utiliza para indicar que el fósforo presenta un estado de valencia no estándar (el estándar es 3) y el superíndice indica cinco enlaces con hidrógeno.

En este sistema, la fosfina o fosfano es un compuesto σ3λ3. En un compuesto σmλn, el átomo de fósforo está unido a m átomos mediante un total de n enlaces.

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