Omeprazol

Omeprazol
Omeprazole.svg
Omeprazole-3D-balls.png
Identificadores
Número CAS73590-58-6
Código ATCBC01
PubChem4594
Datos químicos
FórmulaC17H19N3O3S 
Peso mol.345.4 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad35–60%
MetabolismoHepático (CYP2C19, CYP3A4)
Vida media1 - 1.2 horas
Excreción80% Renal
20% Fecal
Datos clínicos
Cat. embarazoB3 (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco sólo deben utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legalS4 (AU) OTC (EUA)
Vías de adm.Oral, intravenoso
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El omeprazol (5-metoxi-2-[(4-metoxi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metilsulfinil]-3H-bencimidazol) se utiliza en el tratamiento de la dispepsia, úlcera péptica, enfermedades por reflujo gastroesofágico y el síndrome de Zollinger-Ellison. Fue inicialmente comercializado por AstraZeneca como la sal de magnesio, magnesio de omeprazol, con el nombre comercial de Losec® y Prilosec.

Actúa sobre las células de la mucosa gástrica, inhibiendo hasta un 80% la secreción de ácido clorhídrico (HCl) mediante la anulación de la salida de protones en la bomba electrogénica H+ / K+.

Uso clínico

El omeprazol con receta se usa para tratar el reflujo gastroesofágico, una afección en la que el flujo retrógrado del contenido gástrico del estómago provoca acidez estomacal y una posible lesión del esófago. El omeprazol permite que la mucosa esofágica cicatrice y previene más lesiones de la misma. También se utiliza para tratar las afecciones en las que el estómago produce demasiado ácido, como el síndrome de Zollinger-Ellison. Además, el omeprazol con receta se utiliza para tratar úlceras (lesiones en el revestimiento del estómago o del intestino), sobre todo las provocadas por un determinado tipo de bacterias (Helicobacter pylori). Sin receta se utiliza para tratar la acidez estomacal frecuente (la que ocurre dos o más veces a la semana).

Uso en la eliminación de Helicobacter pylori

El omeprazol se utiliza en la triple terapia, combinado con los antibióticos claritromicina y amoxicilina (o metronidazol en pacientes hipersensibles a la penicilina) para la eliminación de Helicobacter pylori.[1]​ Existen además otros esquemas de terapia que varían según la resistencia a antibióticos de cada región geográfica particular. En el mundo, las infecciones por H. pylori son la principal causa de úlceras, tanto gástricas como duodenales.


A pH neutro, el omeprazol es una base débil, químicamente estable y carente de actividad inhibitoria. Cuando llega a la célula parietal, a través de la circulación sanguínea, esta base débil queda atrapada en los conductos secretorios. El omeprazol “protonado” se convierte en un ácido sulfénico y una sulfenamida.

La sulfenamida interactúa en sitios cruciales del dominio extracelular de la H+/K+-ATPasa (bomba de protones), inhibiéndola por completo y de manera irreversible. De esta manera no pueden secretarse protones (H+) y se reduce la acidez.

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