Nitrobenceno

 
Nitrobenceno
Nitrobenzol.svg
Nitrobenzene-3D-vdW.png
Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
Nitrobenceno
General
Otros nombresNitrobenzol, Nitrobencina, Aceite de mirbane o de mirbana[1]
Fórmula estructuralEstructura en Jmol
Fórmula molecularC6H5NO2
Identificadores
Número CAS98-95-3[2]
Número RTECSDA6475000
ChEBI27798
ChemSpider7138
PubChem7416
Propiedades físicas
AparienciaLíquido amarillento
Densidad1199 kg/m3; 1,199 g/cm3
Masa molar123,1094 g/mol
Punto de fusión278,85 K (6 °C)
Punto de ebullición484 K (211 °C)
Temperatura crítica720 K (447 °C)
Presión crítica47,62 atm
Viscosidad1.863 mPa-s a 25 °C
Índice de refracción (nD)1,5562
Propiedades químicas
Acidez3,98 pKa
Solubilidad en agua1,9 g/l (20 °C)
2,1 g/l (25 °C)
Termoquímica
ΔfH0gas68,53 kJ/mol
ΔfH0líquido12,5 kJ/mol
S0líquido, 1 bar224,3 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad361 K (88 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
1
Temperatura de autoignición798 K (525 °C)
Frases RR23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62
Frases S(S1/2), S28, S36/37, S45, S61
Riesgos
IngestiónEnjuagar la boca, dar a beber una papilla de carbón activado en agua, reposo, asistencia médica.
InhalaciónDolor de cabeza, labios o uñas azulados, piel azulada, vértigo, náuseas, debilidad, confusión mental, convulsiones, pérdida del conocimiento. Dar aire, reposo, respiración artificial de ser necesaria, asistencia médica.
PielPuede absorberse. Quitar ropas contaminadas, lavar con agua y jabón, asistencia médica.
OjosEnjuagar con abundante agua, asistencia médica.
LD50640 mg/kg (oral, ratas)
2100 mg/kg (dermal, ratas)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionadosAnilina
Cloruro de bencenodiazonio
Nitrosobenceno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.

Síntesis

El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción (ΔH = −117 kJ/mol).[3]

NitrationofPh.png

La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor de 1.7×106 toneladas.[3]

Mecanismo de nitración

El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como ácido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la reacción del ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido sulfúrico:

HNO3 + H+ está en equilibrio con NO2+ + H2O
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