Nitrobenceno

 
Nitrobenceno
Nitrobenzol.svg
Nitrobenzene-3D-vdW.png
Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
Nitrobenceno
General
Otros nombres Nitrobenzol, Nitrobencina, Aceite de mirbane o de mirbana[1]
Fórmula estructural Estructura en Jmol
Fórmula molecular C6H5NO2
Identificadores
Número CAS 98-95-3[2]
Número RTECS DA6475000
ChEBI 27798
ChemSpider 7138
PubChem 7416
Propiedades físicas
Apariencia Líquido amarillento
Densidad 1199 kg/ m3; 1,199 g/ cm3
Masa molar 123,1094 g/ mol
Punto de fusión 278,85 K (6 °C)
Punto de ebullición 484 K (211 °C)
Temperatura crítica 720 K (447 °C)
Presión crítica 47,62 atm
Viscosidad 1.863 mPa-s a 25 °C
Índice de refracción (nD) 1,5562
Propiedades químicas
Acidez 3,98 pKa
Solubilidad en agua 1,9 g/l (20 °C)
2,1 g/l (25 °C)
Termoquímica
ΔfH0gas 68,53 k J/ mol
ΔfH0líquido 12,5 k J/ mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 361 K (88 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
1
Temperatura de autoignición 798 K (525 °C)
Frases R R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62
Frases S (S1/2), S28, S36/37, S45, S61
Riesgos
Ingestión Enjuagar la boca, dar a beber una papilla de carbón activado en agua, reposo, asistencia médica.
Inhalación Dolor de cabeza, labios o uñas azulados, piel azulada, vértigo, náuseas, debilidad, confusión mental, convulsiones, pérdida del conocimiento. Dar aire, reposo, respiración artificial de ser necesaria, asistencia médica.
Piel Puede absorberse. Quitar ropas contaminadas, lavar con agua y jabón, asistencia médica.
Ojos Enjuagar con abundante agua, asistencia médica.
LD50 640 mg/kg (oral, ratas)
2100 mg/kg (dermal, ratas)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados Anilina
Cloruro de bencenodiazonio
Nitrosobenceno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.

Síntesis

El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción (ΔH = −117 kJ/mol).[3]

NitrationofPh.png

La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor de 1.7×106 toneladas.[3]

Mecanismo de nitración

El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como ácido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la reacción del ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido sulfúrico:

HNO3 + H+ está en equilibrio con NO2+ + H2O
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