Nitrilo

Estructura general de los nitrilos.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (- CN) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Nomenclatura

Los nitrilos, generalmente, se nombran utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .

C Nombre del compuesto Estructura PM (g/mol) P.Fus. (ºC) P.Eb. (ºC)
1 cianuro de hidrógeno
H-C≡N
27,0 -13,24 25,7
2 acetonitrilo o etanonitrilo[1]
CH3-C≡N
41,0 -45 81
3 propionitrilo o propanonitrilo[2]
CH3-CH2-C≡N
55,1 -92 97
4 butironitrilo o butanonitrilo[3]
CH3-CH2-CH2-C≡N
69,1 -112 116-118
5 pentanonitrilo[4]
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N
83,1 -96 139
6 hexanonitrilo[5]
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
97 -80 161-164
7 heptanonitrilo o enantonitrilo[6]
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
111,2 -64 186-187
8 octanonitrilo o caprilonitrilo[7]
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
125,2 -45 198-200
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo[8]
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
139,2 -35 224
10 decanonitrilo[9]
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
153,3 N/D 241-243

Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

  • Acrilonitrilo CH2=CH-CN
  • Malononitrilo NC-CH2-CN
  • Piruvonitrilo CH3-CO-CN
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