Nicotina

Nicotina
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Nombre ( IUPAC) sistemático
(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina
Identificadores
Número CAS 54-11-5
Código ATC N07BA01
PubChem 942
DrugBank DB00184
ChemSpider 80863
UNII 6M3C89ZY6R
KEGG D03365
ChEBI 17688
Datos químicos
Fórmula C10 H14 N2 
Peso mol. 162,2316
Datos físicos
Densidad 1,01 g/cm³
P. de fusión -79 °C (-110 °F)
P. de ebullición 245 °C (473 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad de 20 a 45% (oral)
Unión proteica menos del 5%
Metabolismo Hepático
Vida media 1 a 3 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo D ( EUA)
Estado legal Legal
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La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la planta del tabaco ( Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye cerca del 5% del peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco)[3] La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y es transportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.

Es un potente veneno e incluso se ha usado históricamente como insecticida.[4] En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es polar y soluble en agua.

Historia

La nicotina fue nombrada a partir de la planta de tabaco Nicotiana tabacum, que a su vez lleva el nombre del embajador francés en Portugal, Jean Nicot de Villemain, que envió el tabaco y las semillas a París en 1560, lo presentó al rey de Francia,[5]

El tabaco se introdujo en Europa en 1559, y a finales del siglo XVII, no sólo se fumaba sino que también se usaba como insecticida.

Después de la Segunda Guerra Mundial, se utilizaban más de 2.500 toneladas de insecticida con nicotina en todo el mundo, aunque ya en la década de 1980 el uso de insecticidas con nicotina había disminuido por debajo de las 200 toneladas. Esto fue debido a la disponibilidad de otros insecticidas más baratos y menos perjudiciales para los mamíferos.[4]

Actualmente, la nicotina, incluso en forma de polvo de tabaco, está prohibida como pesticida para la agricultura ecológica en Estados Unidos.[9]

La nicotina fue aislada de la planta del tabaco en 1828 por el médico alemán Wilhelm Heinrich Posselt y su compatriota el químico Karl Ludwig Reimann, que la consideró un veneno.[16]

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