Naproxeno

Naproxeno
Naproxen.png
Nombre ( IUPAC) sistemático
Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico
Identificadores
Número CAS 22204-53-1
Código ATC G02CC02 M01AE02, M02AA12
PubChem 156391
DrugBank DB00788
ChemSpider 137720
UNII 57Y76R9ATQ
KEGG D00118
Datos químicos
Fórmula C14 H14 O3 
Peso mol. 230,26
Datos físicos
P. de fusión 153 °C (307 °F)
Solubilidad en agua en agua: 15.9 mg/L (a 25 °C)
Insoluble (con pH<4)
Soluble (con pH>6) mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 95 %
Unión proteica 99 %
Metabolismo Hepático
Vida media 12 a 24 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Nombre comercial Naproxeno
Estado legal S2 ( AU) OTC ( CA) P ( UK) OTC ( EUA)
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El naproxeno es un analgésico de uso general, empleado en el tratamiento del dolor leve a moderado, la fiebre, el dolor de cabeza, la inflamación y la rigidez provocados por afecciones como la osteoartritis, la artritis psoriásica, la espondilitis anquilosante, diversas lesiones, la tendinitis y la bursitis, y en el tratamiento de la dismenorrea primaria y calambres menstruales. Es un miembro de la familia de los AINE (antiinflamatorios no esteroideos), actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, pero su mecanismo exacto de actuación es desconocido. Aunque el naproxeno requiere normalmente dosis superiores a otros AINE (la dosis mínima efectiva es de aproximadamente 200 mg), se une muy bien a la albúmina y por lo tanto tiene una vida media más larga en la sangre que otros analgésicos, llegando hasta 12 horas por dosis. El máximo de concentración en la sangre tiene lugar tras 2-4 horas después de ingerido.

También está disponible como sal sódica, el naproxeno sódico, que se absorbe más rápidamente en el tracto gastrointestinal.

El naproxeno se puso a la venta en 1976 en Estados Unidos como medicamento bajo receta con el nombre comercial de Naprosyn; la sal sódica se puso a la venta en 1980 como Anaprox; en España, Antalgin. En México fue comercializado por Syntex (hoy Roche-Syntex) como Naxen. La FDA estadounidense aprobó en 1994 la venta de naproxeno sin receta, bajo la marca comercial Aleve. En muchos países, sigue siendo un medicamento que se expende únicamente con receta médica. En algunos países ibero y latinoamericanos se puede obtener sin receta médica. En Ecuador se conoce con el nombre comercial de Prox 550 mg, pero se adicionó un recubrimiento especial con un polímero (una de las marcas comerciales más conocidas de estos polímeros de recubrimiento es EUDRAGIT) para disminuir la gastrolesividad.

Estructura química y detalles

El naproxeno es derivado del ácido propiónico. Es una sustancia blanca, inodora y cristalina con una masa molecular de 230,26 g/mol. Es liposoluble, prácticamente insoluble en agua, con un pH inferior a 4 y totalmente soluble en agua con un pH superior a 6. Su punto de fusión es 153 °C.

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