Naftalina

 
Naftalina
Naphthalene.png
Estructura química
Naphthalene-3D-balls.png
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
biciclo [4.4.0]deca-1,3,5,7,9-penteno
General
Otros nombres Naftaleno
Fórmula molecular C10 H8 
Identificadores
Número CAS 91-20-3[1]
Número RTECS QJ0525000
ChEBI 16482
ChEMBL CHEMBL16293
ChemSpider 906
PubChem 931
UNII 2166IN72UN
KEGG C00829
Propiedades físicas
Apariencia Sólido. Cristales blancos/hojuelas
Olor Fuerte olor a alquitrán de hulla
Densidad 1140 kg/ m3; 1,14 g/ cm3
Masa molar 128,17052 g/ mol
Punto de fusión 353 K (80 °C)
Punto de ebullición 491 K (218 °C)
Presión de vapor 8,64 Pa (20 °C)
23,6 Pa (30 °C)
0,93 kPa (80 °C)[3]
2,5 kPa (100 °C)[4]
Estructura cristalina Monoclínica
Viscosidad 0,964 cP (80 °C)
0,761 cP (100 °C)
0,217 cP (150 °C)[5]
Índice de refracción (nD) 1,5898[2]
Conductividad térmica 98 kPa:
0,122 W/mK (372,22 K)
0,117 W/mK (400,22 K)
0,115 W/mK (418,37 K)
0,105 W/mK (479,72 K)[6]
Constante de Henry (kH) 0,42438 L·atm/mol[2]
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 19 mg/L (10 °C)
31,6 mg/L (25 °C)
43,9 mg/L (34,5 °C)
80,9 mg/L (50 °C)[2]
238,1 mg/L (73,4 °C)[3]
log P 3,34[2]
Termoquímica
ΔfH0sólido 78,53[2] k J/ mol
Capacidad calorífica (C) 165,72 J/mol·K[2]
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 356 K (83 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Temperatura de autoignición 798 K (525 °C)
Frases R R22, R40, R50/53
Frases S S2, S36/37, S46, S60, S61
Límites de explosividad 5,9%[7]
Riesgos
Riesgos principales Inflamable, sensibilizante, posible carcinógeno. En polvo puede formar mezclas explosivas con el aire
LD50 2000 mg/kg (ratas, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La naftalina (nombre no comercial: naftaleno;[8] fórmula química: C10 H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas.

Historia

A principios de la década de 1820, dos informes separados describieron un sólido blanco con un olor acre procedente de la destilación del alquitrán de hulla. En 1821, John Kidd citó estas dos revelaciones y luego describió muchas de las propiedades de esta sustancia y los medios para su producción. Propuso el nombre de naphthaline (naftalina), ya que había sido derivada de una especie de nafta (un término amplio que abarca cualquier mezcla líquida de hidrocarburos, volátil, inflamable, incluyendo el alquitrán de hulla).[11]

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