Naftalina

 
Naftaleno
Naphthalene.png
Estructura química
Naphthalene-3D-balls.png
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
biciclo [4.4.0]deca-1,3,5,7,9-penteno
General
Otros nombresNaftaleno
Fórmula molecularC10H8 
Identificadores
Número CAS91-20-3[1]
Número RTECSQJ0525000
ChEBI16482
ChEMBLCHEMBL16293
ChemSpider906
PubChem931
UNII2166IN72UN
KEGGC00829
Propiedades físicas
AparienciaSólido. Cristales blancos/hojuelas
OlorFuerte olor a alquitrán
Densidad1140 kg/m3; 1,14 g/cm3
Masa molar128,17052 g/mol
Punto de fusión353 K (80 °C)
Punto de ebullición491 K (218 °C)
Presión de vapor8,64 Pa (20 °C)
23,6 Pa (30 °C)
0,93 kPa (80 °C)[3]
2,5 kPa (100 °C)[4]
Estructura cristalinaMonoclínica
Viscosidad0,964 cP (80 °C)
0,761 cP (100 °C)
0,217 cP (150 °C)[5]
Índice de refracción (nD)1,5898[2]
Conductividad térmica98 kPa:
0,122 W/mK (372,22 K)
0,117 W/mK (400,22 K)
0,115 W/mK (418,37 K)
0,105 W/mK (479,72 K)[6]
Constante de Henry (kH)0,42438 L·atm/mol[2]
Propiedades químicas
Solubilidad en agua19 mg/L (10 °C)
31,6 mg/L (25 °C)
43,9 mg/L (34,5 °C)
80,9 mg/L (50 °C)[2]
238,1 mg/L (73,4 °C)[3]
log P3,34[2]
Termoquímica
ΔfH0sólido78,53[2]​ kJ/mol
S0sólido167,39 J·mol-1·K-1
Capacidad calorífica (C)165,72 J/mol·K[2]
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad356 K (83 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Temperatura de autoignición798 K (525 °C)
Frases RR22, R40, R50/53
Frases SS2, S36/37, S46, S60, S61
Límites de explosividad5,9%[7]
Riesgos
Riesgos principalesInflamable, sensibilizante, posible carcinógeno. En polvo puede formar mezclas explosivas con el aire
LD502000 mg/kg (ratas, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La naftalina (nombre no comercial: naftaleno;[8]​ fórmula química: C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas.

Historia

A principios de la década de 1820, dos informes separados describieron un sólido blanco con un olor acre procedente de la destilación del alquitrán de hulla. En 1821, John Kidd citó estas dos revelaciones y luego describió muchas de las propiedades de esta sustancia y los medios para su producción. Propuso el nombre de naphthaline (naftalina), ya que provenía de una especie de nafta (un término amplio que abarca cualquier mezcla líquida de hidrocarburos, volátil, inflamable, incluido el alquitrán de hulla).[11]

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