N-butil-litio

El compuesto químico n-butil-litio (a menudo abreviado n-BuLi o simplemente BuLi) es el compuesto de organolitio más extendido. Se usa ampliamente como iniciador de polimerización en la producción de elastómeros como el polibutadieno o el SBS. También se emplea como base fuerte en síntesis orgánica y química.


La producción de butil-litio y otros organolitios se estima en unas 1.800 toneladas / año. Debido a su reactividad al contacto con el aire, el n-butil-litio se comercializa o bien en solución orgánica, a menudo en hexano, o bien en estado sólido pero bajo atmósfera inerte.

Propiedades físico-químicas

Debido al carácter pirofórico del butil-litio y de sus soluciones, la determinación de sus propiedades físico-químicas requiere una gran prudencia para evitar el contacto con el aire. Reaccionea violentamente con el agua formando hidróxido de litio, fuertemente corrosivo:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

También reacciona con el CO2 para dar pentanoato de litio:

C4H9Li + CO2 → C4H9CO2Li

A causa de la fuerte diferencia de electronegatividad entre los átomos de carbono (2.55) y litio (0.98), el enlace C-Li está fuertemente polarizado, si bien no llega a ser iónico. La separación de carga no se conoce con precisión pero se estima a entre 55 y 95 %. Por ello en la descripción práctica de alguna síntesis orgánica a veces se nota el compuesto como n-Bu-Li+.

Tanto en estado sólido como en solución, el BuLi, al igual que otros muchos organo-litios, se presenta como un cluster formado de enlaces covalentes Li-Li e Li-C. La forma principal es la tetrámera Li4 que describe un tetraedro cuyos vértices son átomos de litio ligados al grupo n-butilo. Esta estructura en el estado sólido explica la alta solubilidad en solventes apolares de estos compuestos. La propiedad del litio de coordinarse con cadenas múltiples de hidrocarburos, usando sus orbitales no ocupados, permite al butil-litio coordinarse con otros donantes σ en solución.

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