Muscarina

 
Muscarina
Estructura química
Nombre IUPAC
[(2S,3R,5S)-4-hidroxi-5-metiltetrahidrofuran-2-il]-N,N,N-trimetilmetanaminio
General
Fórmula semidesarrollada C9H20NO2+
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 300-54-9[1]
ChEBI 7034
ChemSpider 8949
PubChem 9308
Propiedades físicas
Apariencia Prismas (etanol + acetona) . Muy higroscópico. Muy soluble en agua y etanol. Poco soluble en cloroformo, éter, y acetona. Soluciones acuosas estables.
Masa molar 174.26 g/ mol
Punto de fusión 180 °C (453 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La L-(+)-muscarina es un alcaloide tóxico aislado de la Amanita muscaria, y también se encuentra en algunos hongos del género Inocybe y Clitocybe. Fue la primera sustancia parasimpaticomimética a ser estudiada y causa una profunda activación psiconautica y en dosis altas puede ocasionar la muerte.

Amanita muscaria.

Características

La muscarina es incolora, inodora, soluble en agua y en alcohol. Fue aislada por primera vez de la Amanita muscaria en 1869 por Oswald Schmiedeberg. Al ser una amina cuaternaria, la muscarina es absorbida menos eficientemente por el tracto gastrointestinal que las aminas terciarias, y no cruza la barrera hematoencefálica.[3]

La muscarina ha sido encontrada en cantidades inocuas en setas del género Boletus, Hygrocybe, Lactarius y Russula.

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