Mifepristona

Mifepristona
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Nombre (IUPAC) sistemático
11β-[p-(Dimethylamino)phenyl]-<BR>17β-hydroxy-17-(1-propynyl)estra-<BR>4,9-dien-3-one
Identificadores
Número CAS84371-65-3
Código ATCXB01
PubChem55245
DrugBankDB00834
ChemSpider49889
UNII320T6RNW1F
KEGGD00585
ChEBI50692
Datos químicos
FórmulaC29H35NO2 
Peso mol.429,60 g/mol
Datos físicos
Densidad1,189 g/cm³
P. de fusión194 °C (381 °F)
P. de ebullición629 °C (1164 °F)
Solubilidad en agua5.0×10-5 mg/mL (20 °C)
Rot. esp.+138,5 grados
Farmacocinética
Biodisponibilidad69%
Unión proteica98%
MetabolismoHepático
Vida media18 horas
ExcreciónFecal: 83%; Renal: 9%
Datos clínicos
Nombre comercialZacafemyl, Mifeprex, Mifegyne
Cat. embarazoX. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) Usada para la terminación del embarazo
Estado legal-only (EUA)
Vías de adm.Oral
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La mifepristona (o RU-486) es un compuesto sintético esteroideo usado como medicamento con propiedades antiprogestágenas y antiglucocorticoides. Es un antagonista del receptor de progesterona usado como abortifaciente en los primeros meses de embarazo, y a dosis menores como un anticonceptivo de emergencia en los días posteriores al coito.[4]

La mifepristona se utiliza como medicamento abortivo en la interrupción voluntaria del embarazo junto con un análogo de prostaglandina (usualmente el misoprostol), entre las primeras 7 a 9 semanas de embarazo (49 a 63 días).[8]

Farmacología

En la presencia de progesterona, la mifepristona actúa como un antagonista del receptor de progesterona competitivo (en la ausencia de progesterona, la mifepristona actúa como un antagonista parcial). La mifepristona es un esteroide 10-nor con un sustituyente p-(dimetilamino)fenilo voluminoso arriba del plano de la molécula en la posición 11β responsable de inducir o estabilizar una conformación de receptor inactiva, y un sustituyente propinil hidrofóbico debajo del plano de la molécula en la posición 17α que incrementa su affinidad con el receptor de progesterona.[11]

Además de ser un antiprogestágeno, la mifepristona también es un antiglucocorticoide y un antiandrógeno débil. La afinidad relativa de la mifepristona en el receptor de progesterona es más del doble que el de la progesterona, su afinidad relativa de la mifepristona en el receptor de glucocorticoides es más de tres veces que el de la dexametasona y más de diez veces que el del cortisol; su afinidad relativa en el receptor androgénico es menos de un tercio que el de la testosterona. No se une con el receptor de estrógeno ni con el receptor de mineralcorticoides.[12]

La mifepristona como un anticonceptivo regular a 2 mg al día previene la ovulación (1 mg al día no lo hace). Una única dosis de 10 mg preovulatoria de mifepristona retarda la ovulación por 3 a 4 días y es tan efectiva como un anticonceptivo de emergencia como una única dosis de 1,5 mg del progestágeno levonorgestrel[13]

En mujeres, la mifepristona a dosis mayores o iguales a 1 mg/kg antagoniza los efectos endometriales y miometriales de la progesterona. En humanos, un efecto antiglucocorticoide se manifiesta a dosis mayores o iguales a 4,5 mg/kg por un aumento compensatorio en ACTH y cortisol. En animales, un efecto antiandrogénico débil es visto con una administración prolongada de dosis muy altas de 10 a 100 mg/kg.[15]

En regímenes abortivos, el bloqueo de la mifepristona en los receptores de progesterona causa directamente una degeneración en el decidua, un ablandamiento y dilatación cervical, la liberación de prostaglandinas endógenas, y un incremento en la sensibilidad del miometrio a los efectos contráctiles de las prostaglandinas. La descomposición decidual inducida por la mifepristona conduce indirectamente a un desprendimiento del trofoblasto, resultando en una producción reducida de hCG por el sincitiotrofoblasto, que a su vez causa una disminución en la producción de progesterona por el cuerpo lúteo (el embarazo es dependiente de la producción de progesterona por el cuerpo lúteo durante las primeras 9 semanas de gestación -- hasta que la producción placental haya incrementado lo suficiente para ocupar el lugar de la producción de progesterona del cuerpo lúteo). Cuando la mifepristona es seguida secuencialmente por una prostaglandina, 200 mg de mifepristona es (100 mg podría ser, pero 50 mg no lo es) tan efectivo como 600 mg en la producción de un aborto médico.[11]

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