Mentol

 
Mentol
Menthol-skeletal.png
(-)-menthol-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
2-isopropil-5-metilciclohexa-1-ol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10 H20 O 
Identificadores
Número CAS 2216-51-5[1]
ChEBI 15409
ChemSpider 15803
DrugBank 00825
PubChem 16666
Propiedades físicas
Apariencia Blanco
Densidad 890 kg/ m3; 0,89 g/ cm3
Punto de fusión 311 K (38 °C)
Punto de ebullición 485 K (212 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

El mentol es un alcohol secundario saturado, que se encuentra en los aceites de algunas especies de menta, principalmente en Mentha arvensis y menta piperita ( Mentha x piperita);[2] es un sólido cristalino que funde alrededor de los 40 °C (104 °F) y que se emplea en medicina y en algunos cigarrillos porque posee un efecto refrescante sobre las mucosas. Tiene también propiedades antipruriginosas y antisépticas. Es insoluble en agua y soluble en alcohol y éter.

El mentol es un compuesto orgánico que se puede obtener tanto sintéticamente como de la naturaleza ( menta). Es una sustancia cristalina cerosa, clara o de color blanco, que es sólido a temperatura ambiente y se funde ligeramente por encima de dicha temperatura. La forma principal del mentol que se encuentra en la naturaleza es el (-)-mentol, al que se le asigna la configuración (1R, 2S, 5R).

Tiene 7 posibles estereoisómeros más, con nombres vulgares como el propio mentol. Son el isomentol, neomentol y neoisomentol con sus correspondientes compuestos especulares o enantiómeros:[3]

Estructuras de los isómeros del mentol

Los enantiómeros (+) y (-) del mentol son los más estables conformacionalmente ( conformación del ciclohexano) de entre estos isómeros. Con el anillo en una conformación de silla, los tres grupos voluminosos se pueden orientar en posiciones ecuatoriales, lo cual explica su estabilidad.

Se utiliza como ingrediente en los siguientes tipos de productos:

  • La inmensa mayoría de las pastas dentífricas.
  • Chicles y caramelos con sabor a menta.
  • Aceite de menta.
  • Medicamentos para el herpes labial (boqueras o fuegos).
  • Ungüentos para tratar dolores (Ben-Gay, Therapeutic Mineral Ice).
  • Inhaladores, pastillas o ungüentos para tratar la congestión nasal.
  • Cremas y lociones para aliviar la picazón.
  • Medicamentos para tratar las encías, boca, garganta irritadas.
  • Enjuagues bucales y crema para infección vaginal.

El uso de mentol está desaconsejado en los productos cosméticos destinados a niños menores de tres años.

El mentol, después de la aplicación tópica, provoca una sensación de frescor debido a la estimulación de los "receptores de frío" mediante la inhibición de las corrientes de Ca++ de las membranas neuronales. Debido a este bloqueo de los canales de Ca++, el mentol posee estas propiedades analgésicas, por lo que se ha investigado su potencial efecto antinociceptivo.[4]

Sobredosis

Se pueden presentar los siguientes síntomas:

  • Vejiga y riñones:
    • Sangre en la orina
    • Disminución o ausencia del gasto urinario
  • Pulmonares
    • Respiración superficial
    • Puede también ser rápida
  • Gastrointestinales
  • Cardiovasculares
    • Latidos cardíacos rápidos
  • Sistema nervioso
    • Pérdida del conocimiento
    • Mareo
    • Convulsiones

Si el mentol está bajo la forma de crema o ungüento, se debe limpiar cualquier residuo que permanezca sobre la piel y contactar al Centro de Control de Envenenamientos para más indicaciones. Inmediatamente se debe buscar asistencia médica de emergencia.

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