Luminol

 
Luminol
Luminol.svg
Fórmula estructural del luminol.
Luminol-3D-xray.png
Mode de bolas y varillas del luminol.
Nombre IUPAC
5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona
General
Otros nombres Aminoftaloíl hidrazida
Fórmula molecular C8 H7 N3 O2 
Identificadores
Número CAS 521-31-3[1]
ChemSpider 10192
PubChem 10638
Propiedades físicas
Apariencia Sólido amarillento.
Masa molar 177.16 g/ mol
Punto de fusión 319 - 320 °C (272 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Prácticamente insoluble en agua neutra. Soluble (~200 g/l) en medio básico.
Solubilidad ~50 g/l en DMSO.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El luminol (5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona) es un compuesto químico que exhibe quimioluminiscencia, emitiendo luz azul al ser mezclado con el agente oxidante adecuado. Es un sólido cristalino cuyo color varía desde el blanco al amarillo. Es soluble en la mayoría de disolventes polares, como el dimetilsulfóxido, pero insoluble en agua.

Los investigadores forenses usan luminol para detectar trazas de sangre en las escenas del crimen, pues el luminol reacciona con el hierro presente en la hemoglobina. Los biólogos lo usan en ensayos celulares para detectar cobre, hierro y cianuros, además de proteínas específicas mediante la técnica denominada Western blot.

Cuando el luminol es rociado de manera uniforme en una superficie, cantidades muy pequeñas de un agente oxidante pueden activarlo y hacer que emita una luz azul, visible en un lugar oscuro. El brillo dura unos 30 segundos, es posible documentar el efecto con una fotografía de larga exposición. Los investigadores deben aplicarlo uniformemente para evitar resultados engañosos, pues las trazas de sangre parecen más concentradas en las zonas donde se aplica más luminol. La intensidad del brillo no indica la cantidad de sangre u otro agente activante presente, sino la distribución de las trazas en esa zona.

Síntesis

El luminol es accesible en dos etapas a partir del ácido 3-nitroftálico e hidracina[2] . Primero, ambos compuestos se calientan junto a un disolvente con un alto punto de ebullición, como el trietilenglicol. Se da una reacción de sustitución acílica, que produce una condensación intramolecular, perdiéndose una molécula de agua. La reducción del grupo nitro a grupo amino se consigue con hidrosulfito sódico (Na2S2O4), produciéndose luminol en ésta etapa:

Luminol synthesis.png

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