Lisina

 
Lisina
L-lysine-monocation-2D-skeletal.png
L-lysine-monocation-from-hydrochloride-dihydrate-xtal-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido 2,6-diaminohexanoico
General
Símbolo químico Lys, K
Fórmula semidesarrollada Ver imagen
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C6 H14 N2 O2
Identificadores
Número CAS 70-54-2 (isómero L)[1]
ChemSpider 5747
DrugBank DB00123
PubChem 866
Propiedades físicas
Masa molar 146,19 g/ mol
Punto de fusión 497 K (224 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,15; 9,16; 10,67 pKa
Solubilidad en agua 64,2 g/100 ml
Familia Aminoácido
Esencial
Codón AAA, AAG
Punto isoeléctrico (pH) 9,74
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La lisina (abreviada Lys o K) es un aminoácido componente de las proteínas sintetizadas por los seres vivos. Es uno de los 10 aminoácidos esenciales para los seres humanos.

Estructura química

Actúa químicamente como una base, al igual que la arginina y la histidina, ya que su cadena lateral contiene un grupo amino protonable que a menudo participa en puentes de hidrógeno y como base general en catálisis.

Este grupo amino, además de proveer de carga positiva a las proteínas, es acetilable por enzimas específicas, conocidas como acetiltransferasas. Se considera que esta acetilación es una modificación post-traduccional, puesto que se produce después de la traducción de la proteína a partir del ARN mensajero. Sin embargo, sus modificaciones post-traduccionales más comunes incluyen la metilación del grupo ε-amino, que da como resultado la metil-, dimetil- y la trimetillisina. Esto último ocurre en la calmodulina.

El colágeno contiene hidroxilisina, que se deriva de la lisina a través de la lisil hidroxilasa. La O- glicosilación de los residuos de lisina en el retículo endoplásmico o en el aparato de Golgi se utiliza para marcar ciertas proteínas para la secreción de la célula.

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