Limoneno

 
Limoneno
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Limonene-3D-balls.png
Nombre IUPAC
1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
General
Otros nombres 4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
p-Menth-1,8-diene
Racemic: DL-limoneno; Dipenteno
Fórmula molecular C10 H16
Identificadores
Número CAS 138-86-3[1]
Número RTECS GW6360000
ChEBI 15384
ChEMBL 449062
ChemSpider 20939
PubChem 22311
UNII GFD7C86Q1W
KEGG D00194
Propiedades físicas
Densidad 841.1 kg/ m3; 0,8411 g/ cm3
Masa molar 136.23 g/ mol
Punto de fusión -74,35 °C (199 K)
Punto de ebullición 176 °C (449 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da el olor característico a los mismos. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.

Posee un carbono asimétrico como estereocentro. Por tanto, existen dos isómeros ópticos: R-limoneno y S-limoneno , el segundo también conocido como L-limoneno (antiguamente, dextro y levo, respectivamente).

El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes técnicas y usado en alimentación y como desengrasante natural. Los procesos de extracción y destilación son realizados en todas las regiones productoras de cítricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. Recientemente, se ha sugerido la energía de microondas para su destilación azeotrópica utilizándose para la extracción de grasas y aceites, considerándose esta técnica como un método eficaz, ya que ofrece tiempos de extracción cortos (sólo 30 minutos frente a 3 h en el método convencional), además supone un bajo coste y con una baja producción de subproductos (en comparación con la destilación convencional).[2]

Propiedades

El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos isómeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limón mientras que el l-limoneno huele a pino.[3]

El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no tóxico. Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidación.[4]

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