Levonorgestrel

Levonorgestrel
Levonorgestrel.svg
Levonorgestrel3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(–)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy- 1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16, 17- tetradecahydrocyclopenta[a] phenanthren-3-one
Identificadores
Número CAS797-63-7
Código ATCAC03
PubChem13109
DrugBankAPRD00754
ChemSpider12560
UNII5W7SIA7YZW
KEGGD00950
ChEBI6443
Datos químicos
FórmulaC21H28O2 
Peso mol.312,446 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad~100%
Unión proteica55%
MetabolismoHepático
Vida media36 ± 13 horas
ExcreciónRenal: 45%; Fecal: 32%
Datos clínicos
Cat. embarazoX
Estado legal-only (EUA)
Vías de adm.Implante; injerto (liberación extendida); oral
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El levonorgestrel (o I-norgestrel o D-norgestrel) es una progestina sintética de segunda generación. hormonales como los implantes subcutáneos, los anticonceptivos de emergencia -píldora del día después-, píldoras anticonceptivas y dispositivos intrauterinos.[3]

Química

El levonorgestrel (levo=izquierda) es una forma de una hormona que existe en dos formas con imagen en espejo izquierdo y derecho.

Químicamente, el levonorgestrel es un enantiómero levorrotatorio de la mezcla racémica norgestrel hormonalmente activo. Es una progestina gonano derivada de la 19-nortestosterona.[4]

Sus afinidades de unión relativas in vitro en los receptores de hormonas esteroides humanos son: 323% que el de la progesterona en el receptor de progesterona, 58% que el de la testosterona en el receptor androgénico (AR), 17% que el de la aldosterona en el receptor mineralocorticoide, 7.5% que el del cortisol en el receptor glucocorticoide, y <0,02% que el del estradiol en el receptor estrogénico.[5]

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