Levonorgestrel

Levonorgestrel
Levonorgestrel.svg
Levonorgestrel3D.png
Nombre ( IUPAC) sistemático
(–)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy- 1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16, 17- tetradecahydrocyclopenta[a] phenanthren-3-one
Identificadores
Número CAS 797-63-7
Código ATC G03AC03
PubChem 13109
DrugBank APRD00754
ChemSpider 12560
UNII 5W7SIA7YZW
KEGG D00950
ChEBI 6443
Datos químicos
Fórmula C21 H28 O2 
Peso mol. 312,446 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad ~100%
Unión proteica 55%
Metabolismo Hepático
Vida media 36 ± 13 horas
Excreción Renal: 45%; Fecal: 32%
Datos clínicos
Cat. embarazo X
Estado legal -only ( EUA)
Vías de adm. Implante; injerto (liberación extendida); oral
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El levonorgestrel (o I-norgestrel o D-norgestrel) es una progestina sintética de segunda generación. Es el principio activo de algunos métodos anticonceptivos hormonales como los implantes subcutáneos, los anticonceptivos de emergencia - píldora del día después-, píldoras anticonceptivas y dispositivos intrauterinos.[3]

Química

El levonorgestrel (levo=izquierda) es una forma de una hormona que existe en dos formas con imagen en espejo izquierdo y derecho.

Químicamente, el levonorgestrel es un enantiómero levorrotatorio de la mezcla racémica norgestrel hormonalmente activo. Es una progestina gonano derivada de la 19- nortestosterona.[4]

Sus afinidades de unión relativas in vitro en los receptores de hormonas esteroides humanos son: 323% que el de la progesterona en el receptor de progesterona, 58% que el de la testosterona en el receptor androgénico (AR), 17% que el de la aldosterona en el receptor mineralocorticoide, 7.5% que el del cortisol en el receptor glucocorticoide, y <0,02% que el del estradiol en el receptor estrogénico.[5]

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