Ketoconazol

Ketoconazol
Ketoconazole2.png
Ketoconazole 3D balls 1jin.png
Nombre ( IUPAC) sistemático
1-​[4-​[4-​[[(2R,4S)-​2-​(2,4-​diclorofenil)-​2-​(imidazol-​1-​ ilmetil)-​1,3-​dioxolan-​4-​yl]metoxi]fenil]piperazin-​1-​yl]etanol
Identificadores
Número CAS 79156-75-5
Código ATC J02AB02
PubChem 456201
Datos químicos
Fórmula C26 H28Cl2N4O4
Peso mol. 531.43 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica 98%
Metabolismo Hígado (CYP450)
Excreción Heces y orina (13%)
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal ?
Vías de adm. Oral, Dérmica e Intravenosa (IV)
Wikipedia no es un consultorio médico  Aviso médico
[ editar datos en Wikidata]

El ketoconazol es un fármaco antimicótico azólico, de la clase imidazol, en la que también se encuentran: clotrimazol, miconazol, econazol, butoconazol, oxiconazol, sulconazol, bifonazol, tioconazol, fluconazol e itraconazol como más importantes.

Químicamente se caracteriza por la presencia del grupo imidazol y de un grupo piperazina, siendo su fórmula molecular C26 H28Cl2N4O4.

Farmacocinética

La asimilación en el tubo digestivo es incompleta, aunque aceptable. Al ser un agente dibásico débil, requiere un medio ácido para su disolución y absorción. Tras la absorción alcanza niveles plasmáticos máximos entre una hora y dos después de la toma del fármaco junto con la comida.[1] En plasma presenta una vida media de dos horas, aunque la eliminación es bifásica. La unión a las proteínas del plasma es del 99% (estudios "in vitro"), fundamentalmente a albúminas, siendo el paso al líquido cefalorraquídeo insignificante. Se metaboliza intensamente en el organismo, fundamentalmente por la inactivación de los grupos imidazol y piperacina gracias a las oxidasas dependientes del citocromo P450 del hígado, transformándose en metabolitos inactivos. Su escasa eliminación en forma activa por la bilis y la orina hace que no sea necesario ajustar las dosis en pacientes con insuficiencia renal.

La excreción es fundamentalmente por vía biliar, por lo que podemos encontrar los metabolitos inactivos en heces. Por vía renal se elimina un 13% aproximadamente, y de ese porcentaje tan sólo un 4% es fármaco activo.[2] Tiene escasa capacidad para penetrar en las células epidérmicas, por lo que su aplicación tópica no conlleva absorción por parte del organismo.

Other Languages
العربية: كيتوكونازول
Deutsch: Ketoconazol
English: Ketoconazole
français: Kétoconazole
galego: Ketoconazol
magyar: Ketokonazol
italiano: Ketoconazolo
Nederlands: Ketoconazol
polski: Ketokonazol
português: Cetoconazol
русский: Кетоконазол
srpskohrvatski / српскохрватски: Ketokonazol
slovenščina: Ketokonazol
српски / srpski: Кетоконазол
українська: Кетоконазол
Tiếng Việt: Ketoconazole
中文: 酮康唑