Isopreno

 
Isopreno
Isoprene-Structure.png
Isoprene-3d.png
Nombre IUPAC
2-metil-1,3-butadieno
General
Otros nombresIsopreno
Fórmula semidesarrolladaCH2=C(CH3)-CH=CH2
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC5H8
Identificadores
Número CAS78-79-5[1]
ChEBI35194
ChemSpider6309
PubChem6557
Propiedades físicas
AparienciaLíquido incoloro
Densidad681 kg/m3; 0,681 g/cm3
Masa molar68,11 g/mol
Punto de fusión127 K (-146 °C)
Punto de ebullición307 K (34 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El isopreno o 2-metil-1,3-butadieno es un compuesto orgánico con fórmula CH2=C(CH3)-CH=CH2. A temperatura ambiente es un líquido incoloro muy volátil, debido a su bajo punto de ebullición y altamente inflamable y de fácil ignición. En contacto con el aire es altamente reactivo, capaz de polimerizarse de forma explosiva si se calienta. Es un hidrocarburo que puede dar lugar a polímeros llamados isoprenoides o terpenos.[2]

Se emplea frecuentemente en la industria y en grandes cantidades se trata de un contaminante y tóxico que puede hacer daño al medio ambiente. En algunos países como Estados Unidos el departamento de transporte considera el isopreno un material peligroso que necesita de marcas especiales.

Roles biológicos y efectos

El isopreno tiene un importante valor biológico por su capacidad de formar lípidos isoprenoides, moléculas lineales o cíclicas sin ácidos grasos.[2]​ Se elabora de forma natural en los animales y en las plantas y generalmente es el hidruro más común en el cuerpo humano. La producción estimada de isopreno en el cuerpo humano es de 15 µmol/kg/h, equivalente aproximadamente a 17 mg/día para una persona de 70 kg. El isopreno está presente también en bajas concentraciones en algunos alimentos. El isopreno se produce en algunos cloroplastos de las hojas de ciertos árboles mediante el ciclo DMAPP. La cantidad de isopreno generada por una planta depende de la masa vegetal de las hojas, su área y la luz recibida, así como de la temperatura. Durante la noche existe una pequeña emisión de isopreno mientras que en el día las emisiones pueden ser sustanciales durante el mediodía (~5-20 mg/m2/h).

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