Isoleucina

 
Isoleucina
Estructura química Modelo tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-metilpentanoico
General
Otros nombres Ácido 2-amino-3-metilpentanoico
Símbolo químico Ile, I
Fórmula molecular C6 H13 N O2
Identificadores
Número CAS 73-32-5[1]
ChEBI 17191
ChemSpider 6067
DrugBank DB00167
PubChem 791
Propiedades físicas
Densidad 1700 kg/ m3; 1.7 g/ cm3
Masa molar 131,17 g/ mol
Punto de fusión 557 K (284 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,26; 9,60 pKa
Familia Aminoácido
Esencial
Codón AUU, AUC, AUA
Punto isoeléctrico (pH) 6,02
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La isoleucina (abreviada Ile o I)[2] es uno de los aminoácidos naturales más comunes, además de ser uno de los aminoácidos esenciales para el ser humano (el organismo no lo puede sintetizar). Su composición física es casi idéntica a la de la leucina, variando únicamente por la colocación de sus átomos que es ligeramente diferente, dando lugar a propiedades diferentes; su cadena lateral es no polar (por tanto hidrofóbica), un grupo sec-butilo (1-metilpropilo).

La isoleucina fue descubierta en 1904 por el químico alemán Félix Ehrlich, en los solubles de melazas.

Biosíntesis

Siendo esencial a nuestro cuerpo, ya que no lo podemos sintetizar en cantidades viables, debe ser digerido como un componente de proteínas. En plantas y microorganismos, es sintetizado por una vía de varios pasos, comenzando por el ácido pirúvico y α-cetoglutarato. Las enzimas involucradas en su biosíntesis incluyen:[3]

  • Acetolactato sintasa (también conocido como Ácido Acetohidroxi Sintetasa)
  • Dihidroxi-ácido deshidratasa
  • Valina aminotransferasa
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