Imidazol

Estructura química del Imidazol.

El imidazol es un intermediario de la biosíntesis de la histidina que se forma desde el imidazol glicerol fosfato con la pérdida de agua. De estructura cristalina, su fórmula molecular es C3H4N2 y su masa molecular es 68.077 g/mol. Pertenece a una familia de compuestos químicos aromáticos, caracterizada por disponer de un anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotéricas, cualidad esta que mantendrán algunos de sus derivados. Su molécula ha servido de base para el desarrollo de numerosos fármacos:[1]

Aunque no se puedan considerar derivados directos, forma parte de la molécula de otros fármacos como la teofilina o la mercaptopurina.

El estudio del antecesor de los derivados azólicos con capacidad antimicrobiana tuvo lugar en los años 1940, con las investigaciones sobre benzimidazoles. A partir de este momento, y de forma simultánea, dos casas farmacéuticas: Bayer AG y Janssen Pharmaceutica, investigaron diferentes clases de azoles con aplicación clínica durante los años 1950 y 1960, hasta el auténtico inicio de la era de los imidazoles que se puede considerar 1969, cuando estas dos casas publicaron su experiencia respectiva con clotrimazol y miconazol.[4]

Además de su importancia en la industria farmacéutica, tiene aplicaciones en la industria de componentes electrónicos, fotografía e incluso en la fabricación de materiales anticorrosivos y retardantes del fuego. Igualmente sirve de base para la obtención de imágenes y espectros celulares mediante resonancia magnética.[5]

Presencia en la naturaleza

El imidazol se encuentra libre en las semillas de Lens culinaris (lenteja). También se encuentra libre en las semillas de otras leguminosas Adenanthera pavonina, Amphimas pterocarpoides, Cathormion altissimum, Erythrophleum sp., Lathyrus rotundifolius, Lathyrus sylvestris, Macrotyloma uniflorum, Parkia bicolor, Psophocarpus tetragonolobus, Tephrosia platycarpa y Vigna radiata[6]

La histidina es un aminoácido proteínico que posee un anillo de imidazol, que prácticamente es precursor de diversos productos naturales, tales como la histamina, la hercinina, el ácido urocánico, la pilocarpina, la dolicotelina, la murexina y la diftamina. Otro compuesto que presenta un anillo saturado de imidazol, pero que no proviene biosintéticamente de la histidina, es la creatinina.[8]

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