Histidina

 
Histidina
Estructura química Modelo tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-(1H-imidazol-5-il) propanoico
General
Símbolo químico His, H
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6 H9 N3 O2
Identificadores
Número CAS 71-00-1[1]
ChEBI 57595, 5733 15971, 57595, 5733
ChemSpider 6038
DrugBank DB00117
PubChem 6274
Propiedades físicas
Masa molar 155,16 g/ mol
Punto de fusión 560 K (287 °C)
Propiedades químicas
Acidez 1,70; 6,04; 9,09 pKa
Familia Aminoácido
Esencial
Codón CAU, CAC
Punto isoeléctrico (pH) 7,59
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La histidina es un aminoácido esencial en animales (no puede ser fabricado por su propio organismo y debe ser ingerido en la dieta), mientras que bacterias, hongos y plantas pueden sintetizarlo internamente.[2]​ Es uno de los 20 aminoácidos que forman parte de las proteínas codificadas genéticamente. Se abrevia como His o H. Su grupo funcional es un imidazol cargado positivamente. Fue purificado por primera vez por Albrecht Kossel en 1896, Alemania.

Los productos lácteos, la carne, el pollo y el pescado contienen histidina. La histidina es un precursor de la histamina, en la que se transforma mediante una descarboxilación. La histamina es una sustancia liberada por las células del sistema inmune durante una reacción alérgica. Participa también en el desarrollo y manutención de los tejidos sanos, particularmente en la mielina que cubre las neuronas.

Propiedades químicas

La histidina tiene un pKa de 6,5. Esto significa que, pequeñas variaciones del pH fisiológico cambiarán su carga total. Por debajo de un pH de 6, el anillo imidazol está mayoritariamente protonado, con carga positiva. El anillo imidazol es también Hidrocarburo aromático.

Durante la catálisis, el nitrógeno básico de la histidina es capaz de captar un protón de la serina, tironina y cisteína, por eso forma parte del centro catalítico de determinados enzimas.

Su cadena lateral está cargada positivamente (aminoácido básico) a valores de pH fisiológico. De los veinte alfa-aminoácidos, únicamente la histidina (con un pkH=6) ioniza dentro de la escala de pH fisiológicos. A un pH de 6, su grupo lateral imidazol sólo está cargado en un 50% lo que hace que la histidina sea neutra en un extremo básico del espectro de pH fisiológico. Este hecho tiene como consecuencia que las cadenas laterales de la histidina participen en las reacciones catalíticas de las enzimas.

En lo que respecta a su papel en la molécula de hemoglobina, el quinto ligando del hemo Fe(II) es HisF8, la histidina proximal (cercana). En la oxihemoglobina el Fe(II) está posicionado 0,22 Å fuera del plano del hemo de la lado de la histidina proximal y, además, está coordinado por oxígeno. La histidina distal (distante) se une mediante un puente de hidrógeno al oxígeno. En la hemoglobina la sexta posición del ligando Fe (II) se movió hasta un punto de 0,55 Å fuera del plano del hemo.

Se degrada por alfa-cetoglutarato, aunque la conversión de la histidina en glutamato es más complicada respecto a la del resto de aminoácidos que se degradan mediante esta reacción. Se desamina de forma no oxidativa, luego se hidrata y su anillo imizol se cliva para formar N-formiminoglutamato. Luego el grupo formimino transfiere el tetrahidrofolato para formar ácido glutámico y N5-formimino-tetrahidrofolato.

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