Hidroquinona

 
Hidroquinona
Hydrochinon2.svg
Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Benceno-1,4-diol
General
Otros nombresHidroquinona

Quinol/1,4-dihidroxibenceno/1,4-hidroxibenceno
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC6H6O2 
Identificadores
Número CAS123-31-9[1]
Número RTECSMX3500000
ChEBI17594
ChEMBL537
ChemSpider764
DrugBank09526
PubChem785
UNIIXV74C1N1AE
KEGGD00073
Propiedades físicas
Aparienciasólido blanco
Densidad1300 kg/m3; 1.3 g/cm3
Masa molar110.11 g/mol
Punto de fusión172 °C (445 K)
Punto de ebullición287 °C (560 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua5,9 g/100 mL (15 °C)
Momento dipolar0 D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad438 K (165 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Temperatura de autoignición515 K (242 °C)
Frases RR22 R40 R41 R43 R50 R68
Frases SS2 S26 S36/37/39 S61
Compuestos relacionados
BencenodiolesPirocatecol
Resorcinol
Otros compuestos1,4-benzoquinona
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La hidroquinona o 1,4-dihidroxibenceno es una sustancia de textura pulverulenta, aspecto cristalino y color blanco. Su fórmula molecular es C6H4(OH)2. Su nombre sistemático es 1,4-bencenodiol o p-dihidroxibenceno.

Síntesis

Se puede obtener por reducción de la quinona (p-benzoquinona) (E=0,699V) en presencia de reactivos como NaBH4 y SnCl2, en un proceso que transcurre en dos etapas (formándose una especie intermedia, la quinhidrona), y que puede ser reversible en presencia de sal de Fremy.

Otra manera de sintetizar hidroquinona, en el laboratorio, es a partir de benceno por reacción de sustitución aromática electrofílica.

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