Haloalcano

Los haloalcanos (también conocidos como halogenoalcanos o haluros de alquilo) son un grupo de compuestos químicos, que incluye alcanos, tales como metano o etano, con uno o más halógenos, tales como cloro o flúor, formando parte de su estructura, todos enlazados a uno o más átomos de carbono de hibridación sp3; convirtiéndolos en un tipo de haluros orgánicos. Se les conoce bajo diversos nombres químicos y comerciales. Como refrigerantes, agentes extintores, propelentes y disolventes tienen o tuvieron un amplio uso. Algunos haloalcanos, (aquellos que contienen cloro o bromo), tienen efectos negativos sobre el medio ambiente, como la disminución del ozono. La familia más ampliamente conocida dentro de este grupo son los clorofluorocarbonos (CFC).

El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un líquido transparente que hierve por debajo de la temperatura ambiente, como se observa en la foto.
Ejemplo de un haloalcano, el 3-bromo-2-cloro-2-flúor-4-iodopentano. Se pueden observar las diferentes longitudes de enlace entre los átomos de carbono y los halógenos, así como el tamaño cada uno de los cuatro halógenos.

Introducción

Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos mixtos también son posibles, los ejemplos más conocidos son los clorofluorocarbonos (CFC) que son los principales responsables del agujero de ozono. Los haloalcanos son usados en la fabricación de dispositivos semiconductores, como refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, propelentes en sprays, agentes extintores y reactivos químicos.

Freon[1] es el nombre comercial de un grupo clásico de clorofluorocarbonos usados principalmente como refrigerantes. La palabra Freon es una marca registrada perteneciente a DuPont.

Existen cuatro tipos de haloalcanos. En los haloalcanos primarios, el carbono que soporta el átomo de halógeno está sólo unido a un grupo alquilo. En los haloalcanos secundarios el carbono con el átomo de halógeno está unido a dos grupos alquilo. En un haloalcano terciario el carbono unido al halógeno también lo está a tres grupos alquilo. También tenemos otro pequeño grupo de haloalcanos donde el átomo de halógeno está unido a un grupo metilo (halometanos).

Compuestos con cloro y flúor (CFC, HCFC, HFC)

Moléculas de CFC.

Los clorofluorocarbonos (CFC) son haloalcanos que contienen tanto cloro como flúor. Fueron ampliamente usados antiguamente en la industria, por ejemplo como refrigerantes, propelentes y disolventes limpiadores. Su uso ha sido en general prohibido por el Protocolo de Montreal, debido a sus efectos sobre la capa de ozono, (ver agujero de ozono). También contribuyen al calentamiento global.[2]

Los hidroclorofluorocarbonos (HCFC) son una clase de haloalcanos donde no todos los hidrógenos han sido reemplazados por cloro o flúor. Son usados fundamentalmente como sustitutos de los clorofluorocarbonos (CFC), ya que sus efectos sobre la disminución del ozono son sólo aproximadamente el 10% de los de CFC.[3]

Cuando sólo es el flúor el sustituyente de algunos hidrógenos entonces se conocen como hidrofluorocarbonos (HFCs). Aunque algunos tienen un alto potencial de calentamiento global, no tienen efectos conocidos sobre la capa de ozono, ya que no contienen cloro o bromo, (cuando este tipo de compuestos contienen alguno de estos dos elementos son considerados dañinos para la capa de ozono).[4]

Polímeros halogenados

Alquenos fluorados o clorados pueden ser usados para polimerización, dando lugar a polímeros halogenados con notables propiedades de resistencia química. Ejemplos importantes incluyen al policloroeteno ( Policloruro de vinilo, PVC), politetrafluoretileno (PTFE, Teflon), pero existen muchos más polímeros halogenados; sin embargo, sus monómeros son haloalquenos (más comúnmente llamados haluros de vinilo).

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