Guanina

 
Guanina
Guanin.svg
Guanine-3D-balls.png
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
2-amino-1H-purina-6(9H)-ona
General
Otros nombres2-amino-6-oxopurina
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC
5
H
5
N
5
O
Identificadores
Número CAS73-40-5[1]
Número RTECSMF8260000
ChEBICHEBI:16235
ChEMBL219568
ChemSpider744
DrugBankDB02377
PubChem764
UNII5Z93L87A1R
KEGGC00242
Propiedades físicas
AparienciaSólido amorfo y blanco.
Densidad2200 kg/m3; 2.2 g/cm3
Masa molar151,1261 g/mol
Punto de fusión633,15 K (360 °C)
Estructura cristalinasistema cristalino monoclínico
Propiedades químicas
Acidez3.3 pKa
Solubilidad en aguaInsoluble
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
Límites de explosividadNo inflamable
Riesgos
Riesgos principalesIrritante
Compuestos relacionados
Compuestos relacionadosadenina, citosina, timina y uracilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La guanina es una base nitrogenada púrica, una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el código genético se representa con la letra G. Las otras cuatro bases son la adenina, la citosina, la timina y el uracilo. Forma los nucleósidos guanosina (Guo) y desoxiguanosina (dGuo) y los nucleótidos guanilato (GMP) y desoxiguanilato (dGMP). La guanina siempre se empareja en el ADN con la citosina mediante tres puentes de hidrógeno. Además es una de las bases más importantes de los ácidos nucleicos.

Cytonum2.pngGuannum2.png

Esta sustancia está presente en los excrementos de los ácaros, que es un alérgeno causante de enfermedades como la rinitis y faringitis.

La guanina fue aislada por primera vez en 1844 a partir de los excrementos de aves marinas, conocidos como guano, que se usaban como fuente de fertilizante. Entre 1882 y 1906, Emil Fischer determinó su estructura y también mostró que el ácido úrico se puede convertir en guanina.[2]

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