Glutamina

 
Glutamina
L-Glutamin - L-Glutamine.svg
L-Glutamine-zwitterion-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-4-carbamoilbutanoico
General
Símbolo químicoGln, Q
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC5H10N2O3
Identificadores
Número CAS56-85-9[1]
ChEBI5432, 42812 18050, 5432, 42812
ChemSpider5746
DrugBankDB00130
PubChem738
Propiedades físicas
Masa molar146,14 g/mol
Punto de fusión458 K (185 °C)
Propiedades químicas
Acidez2,17; 9,13 pKa
Solubilidad en aguasoluble
FamiliaAminoácido
EsencialNo
CodónCAG, CAA
Punto isoeléctrico (pH)5,65
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La glutamina (abreviada Gln o Q, y con frecuencia nombrada como L-glutamina) es uno de los 20 aminoácidos que intervienen en la composición de las proteínas y que tienen codones referentes en el código genético; es una cadena lateral de una amida del ácido glutámico, formada mediante el reemplazo del hidroxilo del ácido glutámico con un grupo funcional amina. Está codificada en el ARN mensajero como 'CAA' o 'CAG'. Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que el organismo puede sintetizarlo a partir de grupos amino presentes en los alimentos. Se trata del aminoácido más abundante en los músculos humanos (llegando a casi el 60% de los aminoácidos presentes) y está muy relacionado con el metabolismo que se realiza en el cerebro.[3]

Historia

La L-glutamina fue descrita por primera vez en 1877. Junto con uno de su doctorandos, Ernst Schulze llegó a la conclusión de que en la remolacha, el ácido glutámico estaba presente como una amida, que llamaron glutamina (en analogía con la asparagina y el ácido aspártico). Poco después Ernst Schulze estudió estas relaciones en las plántulas de calabaza y llegó a la misma conclusión. La elucidación de la estructura del ácido glutámico /glutamina fue realizada en 1872 por el químico alemán Wilhelm Dittmar. Dittmar trabajaba en ese momento en el instituto de investigación de productos agroquímicos en Bonn Poppelsdorf bajo la dirección de Heinrich Ritthausen, quien en 1866 descubrió el ácido glutámico.[4]

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