Glutamina

 
Glutamina
L-Glutamin - L-Glutamine.svg
L-Glutamine-zwitterion-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-4-carbamoilbutanoico
General
Símbolo químico Gln, Q
Fórmula molecular C5 H10 N2 O3
Identificadores
Número CAS 56-85-9[1]
ChEBI 18050
ChemSpider 5746
DrugBank DB00130
PubChem 738
Propiedades físicas
Masa molar 146,14 g/ mol
Punto de fusión 458 K (185 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,17; 9,13 pKa
Solubilidad en agua soluble
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón CAG, CAA
Punto isoeléctrico (pH) 5,65
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La glutamina (abreviada Gln o Q, y con frecuencia nombrada como L-glutamina) es uno de los 20 aminoácidos que intervienen en la composición de las proteínas y que tienen codones referentes en el código genético; es una cadena lateral de una amida del ácido glutámico, formada mediante el reemplazo del hidroxilo del ácido glutámico con un grupo funcional amina. Está codificada en el ARN mensajero como 'CAA' o 'CAG'. Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que el organismo puede sintetizarlo a partir de grupos amino presentes en los alimentos. Se trata del aminoácido más abundante en los músculos humanos (llegando a casi el 60% de los aminoácidos presentes) y está muy relacionado con el metabolismo que se realiza en el cerebro.[2] Sin embargo en ciertas circunstancias resulta necesaria su ingestión en la dieta mediante suplementación ya que evita la disminución del músculo debido a estrés oxidativo.[ cita requerida]

Historia

La L-glutamina fue descrita por primera vez en 1877. Junto con uno de su doctorandos, Ernst Schulze llegó a la conclusión de que en la remolacha, el ácido glutámico estaba presente como una amida, que llamaron glutamina (en analogía con la asparagina y el ácido aspártico). Poco después Ernst Schulze estudió estas relaciones en las plántulas de calabaza y llegó a la misma conclusión. La elucidación de la estructura del ácido glutámico /glutamina fue realizada en 1872 por el químico alemán Wilhelm Dittmar. Dittmar trabajaba en ese momento en el instituto de investigación de productos agroquímicos en Bonn Poppelsdorf bajo la dirección de Heinrich Ritthausen, quien en 1866 descubrió el ácido glutámico.[3]

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