Glifosato

 
Glifosato[1]
Glyphosate.svg
Fórmula química del glifosato
Glyphosate-3D-balls.png
Modelo de bolas y enlaces del glifosato
Nombre IUPAC
N-(fosfonometil) glicina
General
Otros nombres 2- [(fosfonometil) amino] ácido acético
sal de isopropilamina de N(-fosfonometil) glycina
Fórmula semidesarrollada 1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
Fórmula estructural C=6 H=17 N=2 O=5 P=1
Fórmula molecular C3 H8 N O5 P 
Identificadores
Número CAS 1071-83-6[2]
Número RTECS MC1075000
ChEBI 27744
ChEMBL 95764
ChemSpider 3376
DrugBank 04539
PubChem 3496
Propiedades físicas
Apariencia polvo cristalino blanco, inodoro
Densidad 1.704 kg/ m3; 0,001704 g/ cm3
Punto de fusión 184,5 °C (458 K)
Punto de ebullición 187 °C (460 K)
Propiedades químicas
Acidez <2, 2.6, 5.6, 10.6 pKa
Solubilidad en agua 1.01 g/100 mL (20 °C)
Producto de solubilidad −2.8
Riesgos
LD50 10.537 mg·kg-1 rata oral
7.500 mg kg -1 rata piel
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Modelo 3D del glifosato.

El glifosato (N-fosfonometil glicina, C3H8NO5P, CAS 1071-83-6) es un herbicida de amplio espectro, desarrollado para eliminación de hierbas y de arbustos, en especial los perennes. Es absorbido por las hojas y no por las raíces. Se puede aplicar a las hojas, inyectarse a troncos y tallos, o pulverizarse a tocones como herbicida forestal.

El glifosato mata las plantas interfiriendo con la síntesis de los aminoácidos fenilalanina, tirosina y triptófano. Lo hace inhibiendo la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS). Aunque el crecimiento se detiene a las pocas horas de la aplicación, las hojas tardan días en volverse amarillas. [5]

El glifosato es el principio activo del herbicida Roundup ( nombre comercial producido por Monsanto, cuya patente expiró en 2000). Monsanto patentó en algunos países la soja transgénica resistente a glifosato, conocida como soja RR (Roundup Ready) o soja 40-3-2, tecnología que permite la aplicación del herbicida en cobertura total sin afectar el cultivo. Existen actualmente en el mercado cultivares de varias especies resistentes al glifosato, como maíz, algodón, canola, etc. El uso del herbicida es objeto de controversia desde el punto de vista toxicológico y ambiental.

Química

El glifosato es un aminofosfonato y un análogo del aminoácido natural glicina. El nombre es la contracción de glicina, fosfo- y -ato, partícula que designa a la base conjugada de un ácido.

Fue descubierta su actividad herbicida en 1970 por John E. Franz, trabajando en Monsanto.[8]

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