Glifosato

 
Glifosato[1]
Glyphosate.svg
Fórmula química del glifosato
Glyphosate-3D-balls.png
Modelo de bolas y enlaces del glifosato
Nombre IUPAC
N-(fosfonometil) glicina
General
Otros nombres2- [(fosfonometil) amino] ácido acético
sal de isopropilamina de N(-fosfonometil) glycina
Fórmula semidesarrollada1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
Fórmula estructuralC=6 H=17 N=2 O=5 P=1
Fórmula molecularC3H8NO5P 
Identificadores
Número CAS1071-83-6[2]
Número RTECSMC1075000
ChEBI27744
ChEMBL95764
ChemSpider3376
DrugBank04539
PubChem3496
UNII4632WW1X5A
KEGGC01705
Propiedades físicas
Aparienciapolvo cristalino blanco, inodoro
Densidad1,704 kg/m3; 0,001704 g/cm3
Masa molar169,014 g/mol
Punto de fusión184,5 °C (458 K)
Punto de ebullición187 °C (460 K)
Propiedades químicas
Acidez<2, 2.6, 5.6, 10.6 pKa
Solubilidad en agua1.01 g/100 mL (20 °C)
Producto de solubilidad−2.8
Riesgos
LD5010.537 mg·kg-1 rata oral
7.500 mg kg -1 rata piel
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Modelo 3D del glifosato.

El glifosato (N-fosfonometilglicina, C3H8NO5P, CAS 1071-83-6) es un herbicida de amplio espectro, desarrollado para eliminación de hierbas y de arbustos, en especial los perennes. Es absorbido por las hojas y no por las raíces. Se puede aplicar a las hojas, inyectarse a troncos y tallos, o pulverizarse a tocones como herbicida forestal.

El glifosato mata las plantas interfiriendo con la síntesis de los aminoácidos fenilalanina, tirosina y triptófano. Lo hace inhibiendo la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS). Aunque el crecimiento se detiene a las pocas horas de la aplicación, las hojas tardan días en volverse amarillas.[5]

El glifosato es el principio activo del herbicida Roundup (nombre comercial producido por Monsanto, cuya patente expiró en 2000). Monsanto patentó en algunos países la soja transgénica resistente a glifosato, conocida como soja RR (Roundup Ready) o soja 40-3-2, tecnología que permite la aplicación del herbicida en cobertura total sin afectar el cultivo. Existen actualmente en el mercado cultivares de varias especies resistentes al glifosato, como maíz, algodón, canola, etc. El uso del herbicida es objeto de controversia desde el punto de vista toxicológico y ambiental.

Química

El glifosato es un aminofosfonato y un análogo del aminoácido natural glicina. El nombre es la contracción de glicina, fosfo- y -ato, partícula que designa a la base conjugada de un ácido.

Fue descubierta su actividad herbicida en 1970 por John E. Franz, trabajando en Monsanto.[6]​ Por su hallazgo, en 1990 Franz recibió la National Medal of Technology en 1987,[8]

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