Glicina

 
Glicina
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Nombre IUPAC
Ácido 2-aminoetanoico
General
Otros nombres glicocola
Símbolo químico Gly, G
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2 H5 N O2
Identificadores
Número CAS 56-40-6[1]
ChEBI 15428
ChemSpider 730
DrugBank DB00145
PubChem 5950
Propiedades físicas
Apariencia sólido blanco
Densidad 1607 kg/ m3; 1,607 g/ cm3
Masa molar 75,07 g/ mol
Punto de fusión 509 K (236 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,4; 9,8 pKa
Solubilidad en agua 225 g/l
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón GGU, GGC, GGA, GGG
Punto isoeléctrico (pH) 5,97
Termoquímica
ΔfH0sólido -528.6 k J/ mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La glicina o glicocola (Gly, G) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el código genético está representada por los codones GGU, GGC, GGA o GGG.

Es el aminoácido más pequeño y el único no quiral de los 20 aminoácidos presentes en la célula. Su fórmula química es NH2CH2COOH y su masa es 75,07. La glicina es un aminoácido no esencial. Otro nombre (antiguo) de la glicina es glicocola.

La glicina actúa como neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central. Fue propuesta como neurotransmisor en 1965.

La glicina se utiliza —in vitro— como medio gástrico, en disolución 0,4 M, amortiguada al pH estomacal para determinar bioaccesibilidad de elementos potecialmente tóxicos como indicador de biodisponibilidad.

La glicina fue aislada por primera vez a partir de la gelatina en 1820[3]

Poco después de que la sustancia hubiese sido nombrado glicocol ('pegamento dulce') Jöns Jakob Berzelius en 1848 decidió aplicar un nombre más corto, glicina, del griego γλυκύς, 'sabor dulce'.[5]

Metabolismo

Síntesis

La glicina no es esencial en la dieta humana, ya que el propio cuerpo se encarga de sintetizarla. Todas las células tienen capacidad de sintetizar glicina. Hay dos vías para sintetizarla: la fosforilada y la no-fosforilada. El precursor más importante es la serina. La fosfoserina fosfatasa, desfosforila a la fosfoserina hasta serina. La enzima serina hidroximetil transferasa da lugar a la glicina a partir de la serina. La glicina usada como neurotransmisor es almacenada en vesículas, y es expulsada como respuesta a sustancias.

Industrialmente se prepara mediante una reacción de un solo paso entre el ácido cloroacético y el amoníaco.

ClCH2COOH + NH3 → H2NCH2COOH + HCl.

Eliminación

El mecanismo de recaptación es dependiente de sodio.

Receptores

La glicina tiene un receptor (distinto de los receptores para el GABA) que además puede unir β-alanina, taurina, L- alanina, L-serina y prolina. No se activa con GABA. Un antagonista es el alcaloide estricnina, que bloquea la glicina y no interacciona con el sistema del GABA. Aumenta la conductancia para el cloro (parecido al receptor de la glicina al GABA-A).

Este receptor se ha purificado utilizando el alcaloide estricnina. Este receptor es un complejo de subunidades α y β, con estructura pentamérica, con homología al GABA-A y el receptor nicotínico. También posee 4 dominios transmembranales. En el citosol, se unen a gefirina[1] para anclarse al citoesqueleto. Se piensa que otros receptores ionotrópicos pueden tener un sistema similar de anclaje a la membrana.

Imagen del receptor del NMDA presente en el sistema nervioso. La glicina también es un co-agonista del receptor NMDA para glutamato. El número 9 señala su lugar de unión. Significado de números: 1.- Membrana celular. 2.- Canal bloqueado por Mg2+ en el sitio de bloqueo (3). 3.- Sitio del bloqueo por Mg2+. 4.- Sitio de unión de compuestos alucinógenos. 5.- Sitio de unión del Zn2+. 6.- Sitio de unión de los agonistas (glutamato GLU) y/o de los ligandos anti-agonistas (APV). 7.- Sitio de la glicosilación. 8.- Sitio de enlace a protones. 9.- Sitio de enlace a la glicina. 10.- Sitio de enlace a las poliaminas. 11.- Espacio extracelular. 12.- Espacio intracelular. 13.- Subunidad del complejo.

La glicina es un aminoácido no polar

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