Fenolftaleína

 
Fenolftaleína
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png
Nombre IUPAC
3,3-bis(4-hidroxifenil)-2-benzofuran-1(3H)-ona
General
Fórmula semidesarrollada C20H14O4
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 77-09-8[1]
ChEBI 34914
ChemSpider 4600
DrugBank DB04824
PubChem 4764
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Densidad 1277 kg/ m3; 1,277 g/ cm3
Masa molar 318,32 g/ mol
Punto de fusión 531 K (258 °C)
Compuestos relacionados
Indicadores Rojo de metilo, Azul de timol
Estructura similar Timolftaleína, Trifenilmetano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La fenolftaleína, de fórmula C20H14O4, es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) y pH=10 (magenta o rosado). Sin embargo, en pH extremos (muy ácidos o básicos) presenta otros virajes de coloración: la fenolftaleína en disoluciones fuertemente básicas se torna incolora, mientras que en disoluciones fuertemente ácidas se torna naranja.

Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico.

Farmacología y otros

En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento.[2]

En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma inyectable del fármaco.

Igualmente en microbiología este compuesto químico se utiliza en la forma de difosfato de fenolftaleína para la identificación de bacterias específicas ( positivas para fosfatasa ácida) en algunos medios de cultivo selectivos.

Antecedentes

La acción catártica de la fenolftaleína se descubrió de manera accidental. Hacia finales del siglo XVIII el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.[3]

Acción

La acción del fármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales solubles con los álcalis, su acción depende hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal.

Farmacocinética

Una dosis terapéutica pasa a través del estómago sin sufrir cambios y se disuelve en el intestino por la acción combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca de un 15 % se absorbe en la circulación; el resto aparece en las heces sin modificación. Una porción de lo absorbido aparece en la orina, la cual si se vuelve alcalina tendrá una coloración roja, y otra porción se excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis, con lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 o 4 días tras su administración inicial. La acción se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administración oral y es eficaz como purgante mostrando poca acción cólica. A finales de los años 1960 e inicios de los 1970 se registraron aproximadamente 28 preparaciones farmacéuticas que contenían como ingrediente principal la fenolftaleína.

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