Fenilalanina

 
Fenilalanina
Phenylalanin - Phenylalanine.svg
Fenilalanina-3D.png
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico
General
Símbolo químico Phe, F
Fórmula molecular C9 H11 N O2
Identificadores
Número CAS 63-91-2[1]
ChEBI 17295
ChemSpider 5910
DrugBank DB00120
PubChem 994
Propiedades físicas
Masa molar 165,19 g/ mol
Punto de fusión 556 K (283 °C)
Propiedades químicas
Acidez 9,24 pKa
Esencial
Codón UUC, UUU
Punto isoeléctrico (pH) 5,48
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

La fenilalanina es un aminoácido (abreviado frecuentemente como Phe o F). Se encuentra en las proteínas como L-fenilalanina (LFA), siendo uno de los 9 aminoácidos esenciales para el ser humano. La fenilalanina está presente también en muchos psicoactivos.

Historia

La primera descripción de la fenilalanina se hizo en 1879, cuando Schulze y Barbieri identificaron un compuesto con la fórmula empírica, C
9
H
11
NO
2
, en plántulas de lupino amarillo (Lupinus luteus) . En 1882, Erlenmeyer y Lipp la sintetizaron por primera vez a partir de la fenilacetaldehıdo, cianuro de hidrógeno y amoníaco.[3]

El codón genético para la fenilalanina fue descubierto por primera vez por J. Heinrich Matthaei y Marshall W. Nirenberg en 1961. Mostraron que mediante el uso de mRNA para insertar múltiples uracilos repetidos en el genoma de la bacteria E. coli, podían causar que la bacteria produjese un polipéptido que consiste únicamente en aminoácidos de fenilalanina repetidos. Este descubrimiento ayudó a establecer la naturaleza de la relación de codificación que relaciona la información almacenada en el ácido nucleico genómico con la expresión de la proteína en la célula viva.

Other Languages
العربية: فينيل ألانين
azərbaycanca: Fenilalanin
беларуская: Фенілаланін
български: Фенилаланин
bosanski: Fenilalanin
català: Fenilalanina
čeština: Fenylalanin
Deutsch: Phenylalanin
Ελληνικά: Φαινυλαλανίνη
English: Phenylalanine
Esperanto: Fenilalanino
euskara: Fenilalanina
français: Phénylalanine
galego: Fenilalanina
עברית: פנילאלנין
hrvatski: Fenilalanin
magyar: Fenil-alanin
Հայերեն: Ֆենիլալանին
Bahasa Indonesia: Fenilalanina
italiano: Fenilalanina
қазақша: Фенилаланин
한국어: 페닐알라닌
Lëtzebuergesch: Phenylalanin
lietuvių: Fenilalaninas
latviešu: Fenilalanīns
македонски: Фенилаланин
Nederlands: Fenylalanine
norsk nynorsk: Fenylalanin
norsk bokmål: Fenylalanin
occitan: Fenilalanina
português: Fenilalanina
română: Fenilalanină
русский: Фенилаланин
srpskohrvatski / српскохрватски: Fenilalanin
slovenčina: Fenylalanín
slovenščina: Fenilalanin
српски / srpski: Фенилаланин
svenska: Fenylalanin
Türkçe: Fenilalanin
українська: Фенілаланін
vèneto: Fenilalanina
Tiếng Việt: Phenylalanin
中文: 苯丙氨酸
Bân-lâm-gú: Phenylalanin
粵語: 苯丙氨酸