Eugenol

 
Eugenol
Eugenol2DCSD.svg
Eugenol-3D-balls.png
Nombre IUPAC
4-Allyl-2-methoxyphenol
General
Otros nombres 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol
Eugenic acid
Caryophyllic acid
1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene
Allylguaiacol
2-Methoxy-4-allylphenol
4-Allylcatechol-2-methyl ether
2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H12O2
Identificadores
Número CAS 97-53-0[1]
ChEBI 4917
ChEMBL 42710
ChemSpider 13876103
DrugBank 09086
PubChem 3314
UNII 3T8H1794QW
KEGG D04117
Propiedades físicas
Masa molar 164.20 g/ mol
Punto de fusión 266 K (-7 °C)
Punto de ebullición 527 K (254 °C)
Propiedades químicas
Acidez 10.19 at 25 °C pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Eugenol (C10H12O2) es guaiacol con una cadena alil sustituda. i.e. 2 metoxi-4-(2-propenil)fenol. El eugenol es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos. Es un líquido oleoso de color amarillo pálido extraído de ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez moscada y la canela. Es difícilmente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos. Tiene un agradable olor a clavo.

Usos modernos

Experimentalmente se puede obtener eugenol realizando una mezcla de alcohol etílico y de clavos de olor ( Syzygium aromaticum) y realizando posteriormente una destilación.

  • Se emplea en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como antiséptico y anestésico local.
  • Se utilizaba en la producción de isoeugenol para la fabricación de vainillina, pero actualmente es desplazado por el uso de petroquímicos.
  • En odontología se utiliza como eugenato de zinc, obtenido al mezclarlo con óxido de zinc. Se usa como cemento dental para obturaciones temporales o provisorias (popularmente, por su olor característico es el clásico "olor a dentista").
  • Los derivados del eugenol o del metoxifenol se usan ampliamente en perfumería y como saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiación UV, analgésicos, biocidas y antisépticos.
  • También se emplean para la fabricación de estabilizantes y antioxidantes para plásticos y hules.
  • Además se utilizan como insecticidas
  • Se menciona como componentes principales de los cigarros de clavo al eugenol y a la nicotina.
  • Se usan como fuente de carbono en Pseudomonas y Bacillus ( isoeugenol en el caso de Bacillus) para la obtención de Vanilina (vainilla artificial).

Ventajas: La ventaja de este elemento es que puede ser de uso casero, ya que de frente se puede poner el clavo de olor en la muela o en la boca para su uso como analgésico y antiséptico. Otra ventaja de este es que también se lo puede encontrar en otras plantas o especies como en la pimienta de Jamaica, la pimienta india, la albahaca, las semillas de zanahoria, la canela, el laurel, la mejorana, el hisopo, el poleo, la nuez moscada, etc... sólo que en el clavo de olor tiene el 80% del eugenol concentrado.

Desventajas:

Una de sus desventajas es que es posible que una sobredosis cause un amplio rango de síntomas sanguíneos y en la orina, desde convulsiones, diarreas, náuseas, inconsciencia y aturdimiento hasta pulso cardíaco elevado. El aceite esencial que contiene eugenol -si se aplica sobre la piel durante demasiado tiempo- puede producir quemaduras, dermatitis o llagas. Un uso interno inadecuado de este aceite puede producir graves daños a los órganos corporales e incluso la muerte. Resulta totalmente contraindicado en el embarazo, la lactancia, y en casos de gastritis y úlcera gastroduodenal.

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