Etilenglicol

 
Etilenglicol
Ethylene glycol chemical structure.png Ethylene-glycol-3D-balls.png Ethylene-glycol-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
1,2-Etanodiol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2 H6 O2
Identificadores
Número CAS 107-21-1[1]
Número RTECS KW2975000
ChEBI 30742
ChemSpider 13835235
DrugBank 01867
PubChem 174
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1116 kg/ m3; 1.116 g/ cm3
Masa molar 62,068 g/ mol
Punto de fusión 260 K (-13 °C)
Punto de ebullición 470 K (197 °C)
Viscosidad 1.61 x 10-2 Pa·s[2]
Propiedades químicas
Acidez 15,1±0,1 pKa
Solubilidad en agua miscible
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El etilenglicol (sinónimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto químico que pertenece al grupo de los dioles. Es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar y leve sabor dulce. Por estas características organolépticas se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y así disminuir las intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de etileno (epóxido cancerígeno).

Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores de combustión interna, como difusor del calor, mezclado con agua para los procedimientos de deshielo y antihielo de los aviones comerciales, para fabricar compuestos de poliéster, y como disolvente en la industria de la pintura y el plástico. El etilenglicol es también un ingrediente en líquidos para revelar fotografías, fluidos para frenos hidráulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolígrafos, y talleres de imprenta.

Historia y ocurrencia natural

Según la mayoría de las fuentes, el químico francés Charles-Adolphe Wurtz (1817-1884) preparó el primer etilenglicol en 1856.[4] En 1859 Wurtz preparó etilenglicol a través de la hidratación del óxido de etileno. No parece haber habido fabricación comercial ni aplicación del etilenglicol antes de la Primera Guerra Mundial, cuando se sintetizó a partir de dicloruro de etileno en Alemania y se utilizó como un sustituto del glicerol en la industria de explosivos.

En los Estados Unidos, la producción semi-comercial del etilenglicol via clorohidrina de etileno comenzó en 1917. La primera planta de glicol comercial a gran escala fue erigida en 1925 en South Charleston, Virginia Occidental, por Carbide y Carbon Chemicals Co. (ahora Union Carbide Corp.). En 1929, el etilenglicol estaba siendo utilizado por casi todos los fabricantes de dinamita. En 1937, Carbide puso en marcha la primera planta basada en el proceso de Lefort para la oxidación en fase de vapor del etileno hasta conseguir óxido de etileno. Carbide mantuvo el monopolio del proceso de oxidación directa hasta 1953, cuando el proceso de diseño científico fue comercializado y ofrecido para licencias.

Glicol

El glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemáticamente 1,2-etanodiol. Se trata del diol más sencillo, nombre que también se emplea para cualquier poliol. Su nombre deriva del griego glicos (dulce) y se refiere al sabor dulce de esta sustancia. Por esta propiedad ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura del vino sin que el aditivo fuera reconocido por los análisis que buscaban azúcares añadidos. Sin embargo es tóxico y produce disfunción renal.

El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un elevado punto de ebullición y un punto de fusión de aproximadamente -12 °C (261 K). Se mezcla con agua en cualquier proporción.

En la industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominación general y son llamados poliol.

El glicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los radiadores de motores de combustión interna, es el principal compuesto del líquido de frenos de vehículos y también es usado en procesos químicos como la síntesis de los poliuretanos, de algunos poliésteres, como producto de partida en la síntesis del dioxano, la síntesis del glicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc.

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