Etanoato de etilo

 
Acetato de etilo
Ethyl-acetate-2D-skeletal.png
Ethyl-acetate-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Acetato de etilo, Etanoato de etilo
General
Otros nombresAcetato de etilo; acetidina
Fórmula semidesarrolladaCH3-COO-CH2-CH3
Fórmula molecularC4H8O2
Identificadores
Número CAS141-78-6[1]
Número RTECSAH5425000
ChEBI27750
ChEMBLCHEMBL14152
ChemSpider8525
PubChem8857
UNII76845O8NMZ
KEGGC01883 D02319, C01883
Propiedades físicas
Densidad900 kg/m3; 0,9 g/cm3
Masa molar88,11 g/mol
Punto de fusión189 K (-84 °C)
Punto de ebullición350 K (77 °C)
Viscosidad0,45 cP a 20 °C
Índice de refracción (nD)1,3724 a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua8,7% a 20 °C
Momento dipolar1,88 a 25 °C D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad280 K (7 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
0
 
Temperatura de autoignición700 K (427 °C)
Límites de explosividad2.2 - 11.0%[2]
Riesgos
Riesgos principalesAltamente inflamable.
IngestiónDolor abdominal, vértigo, náusea, dolor de garganta, debilidad.
InhalaciónTos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea, jadeo, dolor de garganta, pérdida de conocimiento, debilidad.
PielEnrojecimiento, dolor.
LD5011,3 g/kg, rat
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etanoato de etilo según la IUPAC, también llamado acetato de etilo, y de otras formas (ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster.

El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua.Se emplea en arte como disolvente universal.

Síntesis

La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos.

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