Etanoato de etilo

 
Acetato de Etilo
Ethyl-acetate-2D-skeletal.png
Ethyl-acetate-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Acetato de etilo
General
Otros nombres Acetato de etilo; acetidina
Fórmula semidesarrollada CH3-COO-CH2-CH3
Fórmula molecular C4 H8 O2
Identificadores
Número CAS 141-78-6[1]
Número RTECS AH5425000
ChEBI 27750
ChemSpider 8525
PubChem 8857
Propiedades físicas
Densidad 900 kg/ m3; 0,9 g/ cm3
Masa molar 88,11 g/ mol
Punto de fusión 189 K (-84 °C)
Punto de ebullición 350 K (77 °C)
Viscosidad 0,45 cP a 20 °C
Índice de refracción (nD) 1,3724 a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 8,7% a 20 °C
Momento dipolar 1,88 a 25 °C D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 280 K (7 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
0
 
Temperatura de autoignición 700 K (427 °C)
Límites de explosividad 2.2 - 11.0%[2]
Riesgos
Riesgos principales Altamente inflamable.
Ingestión Dolor abdominal, vértigo, náusea, dolor de garganta, debilidad.
Inhalación Tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea, jadeo, dolor de garganta, pérdida de conocimiento, debilidad.
Piel Enrojecimiento, dolor.
LD50 11,3 g/kg, rat
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo según la IUPAC, y de otras formas (ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster.

El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.

Síntesis

La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos.

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