Estradiol

Estradiol
Estradiol.svg
Oestradiol-3D-balls.png
Nombre ( IUPAC) sistemático
(17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
Identificadores
Número CAS 50-28-2
Código ATC G03CA03
PubChem 5757
DrugBank DB00783
ChemSpider 5554
UNII 4TI98Z838E
KEGG D00105
ChEBI CHEBI:23965
Datos químicos
Fórmula C18 H24 O2 
Peso mol. 272.38
Farmacocinética
Metabolismo Hígado
Vida media ~ 13 h
Excreción Orina
Datos clínicos
Cat. embarazo X ( EUA)
Estado legal S4 ( AU) POM ( UK)-only ( EUA)
Vías de adm. Oral, transdérmico
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El estradiol (E2 o 17β-estradiol, como también oestradiol) es una hormona esteroide sexual femenina. El estradiol es abreviado E2 ya que tiene dos grupos hidroxilos en su estructura molecular. La estrona tiene 1 (E1) y el estriol tiene 3 (E3). El estradiol es alrededor de 10 veces más potente que la estrona y alrededor de 80 veces más potente que el estriol en sus efectos estrogénicos. A excepción de la fase temprana folicular del ciclo menstrual, sus niveles sanguíneos son algo más altos que los de la estrona durante los años reproductivos de la mujer. Por lo tanto, el estradiol es el estrógeno predominante durante los años reproductivos tanto en los niveles séricos absolutos como también en la actividad estrogénica. Durante la menopausia, la estrona es el estrógeno predominante el cual aumenta por cambio periférico de andrógenos y durante el embarazo, el estriol es el estrógeno predominante en términos de niveles séricos. El estradiol también está presente en los hombres, siendo producida como un metabolito activo de la testosterona por la enzima aromatasa. Los niveles de estradiol en los hombres (8-40 pg/ml) son más o menos comparables a los de una mujer posmenopáusica. El estradiol "en vivo" es inconvertible con estrona; siendo favorecida la conversión del estradiol a estrona. El estradiol no sólo tiene un impacto crítico en el funcionamiento sexual y reproductivo, si no que también afecta a otros órganos, incluyendo los huesos.

Síntesis

Esteroidogénesis humana, mostrando al estradiol, estrona, y estriol en la esquina inferior derecha en rosado.

El estradiol, como otros esteroides, es derivado del colesterol. Después de la división de la cadena lateral y usando la vía delta-5 o delta-4, la androstenediona es el intermediario clave. Una fracción de la androstenediona es convertida a testosterona, que a su vez se somete a la conversión a estradiol por una enzima llamada aromatasa. En una vía alternativa, la androstenediona es aromatizada a estrona, que posteriormente es convertida a estradiol.

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