Escualeno

El escualeno es un compuesto orgánico natural obtenido originalmente con propósitos comerciales a partir del aceite de hígado de tiburón; no obstante, también existen fuentes vegetales como el salvado de arroz, el germen del trigo, y las aceitunas. Todos los organismos complejos producen escualeno, incluido los humanos. El escualeno es un hidrocarburo y un terpeno.

El escualeno es utilizado por los actuales condrictios (tiburones y rayas) para conseguir flotabilidad porque es menos denso que el agua de mar (0,88 g/cm3), ya que carecen de vejiga natatoria, presente en la mayoría de los peces óseos. Lo almacenan en el hígado que puede llegar a ocupar una cuarta parte del cuerpo del animal.

Biosíntesis

Síntesis de escualeno y lanosterol.

La síntesis de escualeno comienza cuando el mevalonato recibe dos fosfatos, cada uno de ATP diferente, y queda en forma de mevalonato-5-pirofosfato; luego recibe un tercer fosfato sobre el otro radical alcohol y queda en forma de mevalonato-3-fosfato-5-pirofosfato.

A continuación se separa el fosfato del carbono 3 y una molécula de dióxido de carbono. Queda una estructura de cuatro carbonos, un enlace doble y un grupo metilo denominado isopentilpirofosfato (IPP). Este paso lo efectúa una descarboxilasa; el isopentilpirofosfato se encuentra en equilibrio con el 3-3- dimetilalilpirofosfato (DMAPP), que es el compuesto anterior con diferente colocación del enlace doble.

La unión de dos de estas unidades (DMAPP + IPP) origina una cadena de ocho carbonos con dos grupos metilo, dos enlaces dobles y un radical pirofosfato llamada geranilpirofosfato (GPP). Esto se lleva a cabo por la acción de una transferasa, quedando libre un pirofosfato. Por acción de la transferasa, se agrega otra unidad de isopentilpirofosfato, quedando farnesilpirofosfato, que tiene una cadena de 12 carbonos con tres grupos metilo, tres enlaces dobles y en uno de sus extremos el radical pirofosfato.

Dos moléculas de farnesilpirofosfato, por acción de la sintetasa del escualeno, pierden los grupos pirofosfato y, uniéndose por los extremos donde existen los pirofosfatos, se forma el escualeno. Consiste en una cadena de 24 carbonos con seis grupos metilo y 6 enlaces dobles. El escualeno es ciclado por la lanosterol ciclasa para formar lanosterol, que es precursor del colesterol.

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