Escopolamina

Escopolamina
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Nombre ( IUPAC) sistemático
(S)-3-Hidroxi-2-fenilpropanoato de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oxa-9-azatriciclo[3.3.1.02,4]non-7-ilo
Identificadores
Número CAS 51-34-3
Código ATC A04AD01
PubChem 5184
DrugBank APRD00616
Datos químicos
Fórmula C17 H21 N O4 
Peso mol. 303.353 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica 0 to 9% in vitro
Metabolismo Hepática
Vida media 2 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo C ( EUA)
Estado legal P ( UK)-only ( EUA)
Vías de adm. Oral, nasal, subcutánea e intravenosa
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La escopolamina, también conocida como hioscina (nombre que se le dio al descubrirla) y, popularmente en las regiones de habla hispana como burundanga[3] Es una sustancia afín a la atropina que se encuentra en la belladona ( Atropa belladonna). La escopolamina es una droga altamente tóxica y debe ser usada en dosis minúsculas; por ejemplo, en la profilaxis de la cinetosis (mareos vehiculares), se usan dosis trasdérmicas que no superan los 330 µg cada día. Una sobredosis por escopolamina puede causar delirio, y otras psicosis, parálisis, estupor y la muerte.

Fue aislada por vez primera por el científico alemán en:Albert Ladenburg en 1880.

Química

En la literatura científica, a la burundanga se la conoce también como hioscina, que proviene del nombre científico del beleño, Hyoscyamus niger, también conocido como hierba loca. Su fórmula química es C17H21NO4 y difiere de la atropina sólo en que tiene un puente de oxígeno entre los átomos de carbono 6 y 7, lo cual le permite penetrar la barrera hematoencefálica más fácilmente y causar alteración del sistema nervioso central.

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